Обычно поход называют «новгородским», но это не совсем так. Иван Васильевич вышел с войском для карательной работы против многих северных областей, принадлежавших земщине. Помимо Новгорода с областью ограблениям и убийствам жителей тогда подверглись еще Клин, Торжок и Тверь, а под конец пострадал, хотя и не столь жестоко, Псков. Тысячи людей пали, монастыри и приходские храмы во множестве были обобраны, города и села претерпели разорение. В исторической литературе есть несколько версий по поводу того, зачем государю понадобилось с невиданной жестокостью расправляться с собственной землей. Некоторые считают, что причиной всему было подозрение в измене, павшее на новгородцев. Но почему тогда жертвами царского гнева стали другие города? Досталось горя всему северо-западу Московского государства! В существовании новгородского заговора большинство историков сомневаются. Некоторые полагают, что главной причиной карательной экспедиции стали финансовые затруднения опричнины: недостачу средств покрыли за счет грабежа. Но во время новгородского разгрома огромные массы имущества подверглись уничтожению как оскверненные, нечистые. Какие уж тут интересы фиска! Более вероятна версия, в соответствии с которой царь подавлял сопротивление опричным порядкам, вспыхнувшее на территории земщины. Есть данные об отдельных убийствах опричников в связи с делом Федорова и даже о стычках целых отрядов. Разгром северных русских городов стал самым ужасным злодеянием опричных времен. Поход начался в ноябре или декабре 1569 года — опричное войско двинулось по зимнему первопутку. К концу февраля 1570 года опричники уже проделали большую часть своего разрушительного пути и грабили Псков. Там был убит, среди прочих, архимандрит Псково-Печерского монастыря Корнилий, впоследствии канонизированный Русской православной церковью. Количество документально подтвержденных жертв только в Новгороде составило около 2,5 тысячи человек! Общие потери, понесенные Северной Русью, не поддаются исчислению.
Ни до, ни после этого похода массовые опричные репрессии не имели такого размаха. События тех месяцев представляют собой нечто из ряда вон выходящее не только в истории опричнины, но и в судьбе Московского царства за весь XVI век!
На середине похода, примерно в 20-х числах декабря 1569 года, опричное воинство добралось до Твери и нанесло жестокий урон городу. Именно тогда в Отроч монастырь и был отряжен Григорий Лукьянович Скуратов-Бельский по прозвищу Малюта, один из главных вождей опричнины.
Житие сообщает о чудесном предвидении Филиппа: за три дня до приезда Малюты он уже знал о предстоящей встрече и промолвил: «Се уже совершения моего подвига время наста». На недоуменные вопросы ближних людей он сказал: «Отшествие мое близ». Готовясь к уходу от земных тревог, Филипп причастился. Ему оставалось только ждать и укреплять свой дух, чувствуя, как усиливается холодное дыхание смерти.
Явился Малюта; «властолюбивый раб» с лукавством «умильне припадая ко блаженному, глаголаше: «Дай, владыко, благословение царю — идти в Новгород Великий». На это опричник сейчас же получил ответ: «К чему ты искушаешь меня и лестию хочешь добыть Дар Божий (благословение)?» О каком соблазне и о какой лести идет здесь речь? Возможно, Филипп знал: войско идет на Новгород, чтобы покарать «изменников», среди которых главная роль отводилась архиепископу Пимену — главному его недоброжелателю. Таким образом, Малюта соблазнял его мщением врагу. Но, возможно, автор Жития имел в виду совсем другое. Кто таков инок Филипп, заточенный в провинциальном монастыре? Бывший митрополит, бывший архиерей, а ныне простой монашествующий старичок. И вдруг к этому старичку является один из влиятельнейших людей царства с нижайшей просьбой благословить царское деяние! Великая честь, прямое и очевидное признание высочайшего духовного авторитета Филиппа! Слабое сердце, горько сокрушаясь о лишении мирской славы, потере влияния на великие дела, могло бы дрогнуть от такой почести. Но только не сердце Пастыря.
И вместо благословения Филипп начал читать молитву, готовясь к скорой гибели: «Владыко, Господи Вседержителю! Прими с миром дух мой и пошли аггела мирна от пресвятая славы своея, наставляюща мя усердна ко Трисолнечному Ти Божеству! Да не возбранен ми будет восход от начальника тьме со отступными его силами! И не посрами мене пред аггелы Твоими, и лику избранных мя причти, яко благословен еси во веки! Аминь!»
Как знать, что за судьба ожидала прежнего владыку, будь он более сговорчив. Как минимум сохранил бы жизнь. А там, быть может, и вновь возвысился бы.