В юности он пришёл в Москву и принял иноческий постриг, по преданию, в Чудовом монастыре. Через некоторое время, по любви к уединению, он удалился в пустынное место в 17 верстах от города Калуги и в 15 верстах от города Медыни. Место, выбранное святым, находилось на правом берегу небольшой речки Вепрейки, которая пятью верстами южнее впадает в р. Угру.
В последние годы жизни преподобного неподалёку от места его подвигов произошло знаменитое «стояние на Угре» (1480 г.), положившее конец татарскому игу на Руси.
Подвижник поселился в дремучем лесу, в дупле исполинского дуба, простоявшего после кончины святого ещё почти четыре века. В начале 1830‑х годов дуб был сломлен грозой, а в 1838 году игумен основанной преподобным обители Геронтий устроил над сохранившимся могучим остовом часовню.
Пищей преподобному служили «былии саморосленныя» (дикорастущие), а питием – вода из целебного колодца, ископанного им самим при истоке Вепрейки и до сих пор именуемого «кладезем преподобного Тихона». Известие о святой жизни подвижника привлекло к нему учеников. Вокруг него постепенно стали собираться братия. Владелец тех мест князь Василий Ярославич (внук Владимира Храброго) во время охоты обнаружил жилище святого. Он приказал преподобному немедленно удалиться из его вотчин. Оскорбив отшельника, князь замахнулся на него плетью. Поднятая на святого рука тотчас онемела и осталась неподвижной. Вразумлённый наказанием Божиим, князь раскаялся и просил у инока прощения. Получив по молитве святого исцеление, он стал умолять пустынножителя навсегда остаться в его земле и устроить здесь обитель для своих учеников, обещая «неоскудно снабдевать» её всем необходимым.
Преподобный Тихон основал пустынь, поставив в ней первый деревянный храм в честь Успения Пресвятой Богородицы. Он стал первым игуменом монастыря и управлял братией со смиренномудрием, кротостью и незлобием. Преподобный Тихон имел дар слёз и отличался молчаливостью.
По древнему монастырскому преданию, преподобный Тихон скончался в 1492 году в глубокой старости, приняв незадолго до кончины великую схиму. Год успения святого был отмечен в синодике Лаврентиева монастыря, составленном при царе Феодоре Иоанновиче.
В продолжение XIX века в храме велась запись наиболее значительных исцелений, происшедших по молитвам преподобного Тихона. Большинство исцелений получали больные, одержимые душевными недугами, выздоравливали также многие, страдавшие глазными и детскими болезнями.
Паисий Угличский, преподобный († 1504)
Павел Иоаннович Гавренев родился в селе Богородском, что около города Кашина. Точная дата рождения неизвестна – после 1398 года или первые годы XV века. Его отец, Иоанн Гавренев, был боярином угличского князя. Его мать, Ксения, была сестрой преподобного Макария Калязинского († 1483 г.).
По смерти родителей 11‑летним отроком св. Паисий пришёл в обитель своего дяди, который и облёк его в иноческие одежды. Под руководством преподобного Макария юный инок проводил жизнь в подвигах послушания, поста и молитвы, занимаясь переписыванием душеспасительных книг. В 1476 г. по желанию князя Андрея Васильевича преподобный Паисий основал в трёх верстах от Углича общежительный Покровский монастырь, в котором и был избран игуменом. Подвизаясь в Покровской обители, преподобный Паисий достиг глубокой старости и скончался в 1504 г. Мощи его, прославленные чудесами, почивают под спудом в Покровской обители.
Кассиан Угличский, преподобный († 1504)
Кассиан Грек (Кассиан Угличский, Кассиан Учемский, в мiру Константин Гаврас; ум. 2 октября 1504) – монах Русской православной церкви греческого происхождения, основатель Кассианова Учемского монастыря. Участвовал в обороне Константинополя от турок и 29 мая 1453 года оказался в числе выживших. 12 ноября 1472 года прибыл в Россию в свите невесты великого князя Ивана III, Софии Палеолог. Прожил при великокняжеском дворе 10 лет и в 1482 году покинул Москву и приблизился к опальному архиепископу Ростовскому Иоасафу. Спустя год удалился в Ферапонтов монастырь, где был пострижен в монашество под именем Кассиан в честь Кассиана Римлянина[1823]
. В 1477 году Кассиан с несколькими монахами покидает Ферапонтов монастырь.После встречи с угличским князем Андреем Васильевичем Кассиан начинает строительство монастыря на реке Учме, в 20‑ти километрах севернее Углича.
Кассиан умер 4 октября 1504 года в возрасте около 80 лет. Святые мощи его были погребены в том же монастыре.
В Угличской летописи записано много чудес, происшедших по молитвам преподобного, в частности, защита им своей обители от польских воинов в 1609 – 1611 годах.
Нил Сорский, преподобный († 1508)