Протяженность Камер-Коллежского вала составила 37 километров. Его заставы были устроены сначала на шестнадцати, позже на восемнадцати дорогах, свои названия заставы получали по дороге, на которой стояли, или по названию прилегающей местности. Заставу на Троицкой дороге на первоначальном плане пометили как Троицкую. Но так ее никто не называл, она сразу же получила в народе наименование Крестовской, поскольку находилась в местности, уже сто лет известной в Москве под названием «У Креста». С устройством заставы старое название видоизменилось, и вместо «у Креста» стали говорить «у Крестовской заставы», появились также названия Предкрестовье — местность перед заставой со стороны города, и Закрестовье — местность за заставой. Через некоторое время название Крестовская застава закрепилось и в официальных документах.
Въезды в заставы были оформлены единообразно: двумя столбами-обелисками, караульными помещениями — кордегардиями, чуть поодаль от них стояли амбары и избы сторожей. Вид некоторых застав сохранился на рисунках XVIII–XIX веков.
У заставы дежурили таможенники — отставные солдаты, или, как их называли в начале XIX века, инвалиды. Причем это слово тогда имело иное значение, чем сейчас, и вовсе не обозначало больного или калеку, а просто военного, «не служащего на действительной службе, отставного». По валу ходили часовые.
В 1754 году в России отменили все внутренние таможенные границы, у московских застав осталась одна-единственная функция: на них у государственных служащих проверяли подорожные, письменные свидетельства, дающие право на получение почтовых лошадей, и записывали в книгу имена частных лиц, въезжавших в город и выезжавших из него «по собственной надобности». Подобные книги велись приблизительно до 1830-х годов. Кордегардии и столбы у застав сохранялись до конца XIX века, а некоторые и позже: у Тверской заставы они были снесены уже в советское время.
Современный читатель может представить себе вид московской заставы Камер-Коллежского вала в 1860-е годы по картине В. Г. Перова «Последний кабак у заставы».
Замечательный литографский лист 1839 года «Вид Крестовской заставы» неизвестного художника позволяет рассмотреть в подробностях и въездные столбы, увенчанные орлами, и караульные будки, и шлагбаум, и кордегардии, и поднимающего шлагбаум отставного солдата — инвалида, на медлительность которого посетовал Пушкин:
Застава изображена со стороны города, за нею открываются закрестовские поля и выгоны, справа видны колокольня и купол церкви Живоначальной Троицы на Пятницком кладбище.
К началу XIX века ров заплыл, вал обвалился, превратился в широкую, но разбитую дорогу. В 1805 году тогдашний московский генерал-губернатор А. А. Беклешов намеревался преобразовать Камер-Коллежский вал в место общественного гулянья, наподобие пользовавшихся большой любовью москвичей Тверского бульвара и Пресненских прудов, о чем подал рапорт Александру I. На что получил одобрение императора и специальный указ «Об обращении в Москве одной части Камер-Коллежского вала в публичное гулянье». «Находя основательными предположения ваши о исправлении Камер-Коллежского вала, — говорилось в императорском указе, адресованном московскому генерал-губернатору, — я признаю полезным, чтобы одна часть его по дистанции от Москвы-реки близ Пресненской заставы, до таковой же Троицкой, была обращена в публичное гулянье и на сей конец была бы расширена и устроена, сообразно планам, от вас представленным, а остальная сего вала часть починкою поврежденных мест была бы приведена в первобытное его состояние».
Будь осуществлен проект Беклешова, окрестности Крестовской заставы могли бы стать самым привлекательным и здоровым районом города. Интенсивно начинавшаяся его застройка внутри и за пределами вала оказалась бы со всех сторон окружена зеленью: слева — останкинскими рощами, справа — сокольническими. К сожалению, Беклешов в 1806 году вышел в отставку, а при наступивших вскоре грозных временах для Москвы было уж совсем не до «обращения» Камер-Коллежского вала в публичное гулянье.
План восстановления Москвы после пожара 1812 года предполагал на всех заставах Камер-Коллежского вала устройство «правильных» площадей, что и было осуществлено. Впрочем, сады при обывательских домах вокруг площади и по валу, ставшему кольцом проезжих улиц, придавали этим районам почти деревенский вид, пожалуй, до конца XIX века.
В. Я. Брюсов в одном из ранних своих стихотворений, в котором отражены впечатления в первую очередь от переулков возле Крестовской заставы, писал: