Сначала, при Иване Грозном, слева от Троицкой дороги, возле села Напрудного, были поселены царские ямщики — несколько десятков дворов. В конце XVI века указом Бориса Годунова туда же, за Троицкие ворота Земляного города, на новую границу разросшейся за столетие Москвы, перевели ямскую слободу, находившуюся с начала этого века возле Сретенского монастыря. Под нее определили землю по правую сторону дороги. Ямщики вновь поселенной слободы были обязаны обслуживать «ямской гоньбой» дорогу от Москвы до Переяславля. Обычно такие слободы получали название по конечному пункту своего участка, и эта слобода стала называться Переяславской слободой.
Улицы, огороды, поля и выгоны Переяславской слободы протянулись по правую сторону Троицкой дороги от Земляного города до нынешней Рижской площади, на которой тогда находились великокняжеские пруды и протекала речка Напрудная — приток Неглинной. В дальнем конце слободы в XVI веке поставили слободскую деревянную церковь Иоанна Предтечи с приделом Святого Николая.
Возникшая сто лет спустя Мещанская слобода также протянула свои улицы до уровня той же границы-околицы. Но торговая, ремесленная Мещанская слобода льнула к Земляному валу, а ямская Переяславская стремилась из города на тракт, к околице, и недаром поставила там свою церковь, которая всегда бывала в слободе центром слободской жизни.
Москву с давних времен окружали мытные дворы и мытные избы — таможенные заставы на дорогах, по которым доставлялись в Москву различные товары. На этих заставах особая стража — мытники — взимала мыто — въездную пошлину с товаров. В давние времена мытный двор находился совсем близко от города (а городом тогда считался Кремль), на реке Неглинной, у нынешних Воскресенских ворот. Со временем с ростом города таможенная граница отодвигалась все дальше и дальше и к началу XVIII века отодвинулась за Земляной город на конец расположенных за ним слобод. По указу Петра I в 1722 году на околицах загородных слобод была поставлена таможенная стража, а между дорогами, чтобы груженые возы не могли объехать досмотрщиков, вкопали надолбы. Таким образом, в Москве появилось новое кольцо заградительных сооружений, но не военное, не оборонительное, а возведенное по экономическим соображениям.
В 1731 году семнадцать крупнейших московских купцов взяли на откуп продажу вина в Москве и организовали «Питейную компанию». Дело было миллионное. Чтобы не допустить контрабандного провоза водки в город и продажи ее по цене более низкой, чем продавали компанейщики, они потребовали от Камер-коллегии, ведавшей казенными сборами, в том числе и откупами, укрепить таможенную охрану вокруг Москвы.
Компанейщики просили «для лучшего смотрения по заставами и в пошлинном сборе пополнения дать из отставленных армейских солдат число потребное, да заблаговременно повелено б было нынешним летним временем до 1732 года построить вокруг Москвы по-прежнему надолбы». К тому времени надолбы, установленные при Петре, по всей видимости, были полностью разобраны, так как в последовавшем указе Камер-Коллегии «О сделании кругом Москвы надолбов для предосторожности от ввозу неявленных товаров» разрешалось компанейщикам ставить надолбы «по их рассмотрению» и «не в прежних местах».
«Компанейские» заставы следили лишь за недопущением в город «неявленной» водки. В 1742 году Камер-коллегия постановила расширить функции таможенных застав и производить на них сбор пошлин со всех привозимых в город товаров, то есть из частного предприятия московская таможенная граница становилась казенным учреждением.
По распоряжению Камер-коллегии поручик Вырубов и навигатор (по всей видимости, выпускник Навигацкой школы) Бологовский произвели ревизию сооружений таможенного кольца вокруг Москвы, причем было обнаружено: надолб стоячих — 3421 звено, повалившихся — 848, растасканных — 1478. На починку и возобновление надолб, по их подсчетам, требовалось 3608 рублей 20 копеек.
Однако вывод, к которому склоняли Камер-коллегию ревизоры, предлагал более кардинальное, чем починка, решение. Ввиду того, что починка не гарантирует, что скоро часть звеньев вновь не будет растащена и вновь не придется тратить деньги на починку, они предлагали вместо надолб вырыть земляной ров, сохранившиеся же надолбы продать. Камер-коллегия согласилась с этим предложением.
Новые таможенные сооружения Москвы строились «по учиненному навигатором Бологовским плану». Они состояли из рва, вала, застав и на некоторых участках, например в Сокольниках, из новых более основательных надолб «дубового леса».
При своем создании пятое московское кольцо получило название Камер-Коллежский вал. Это название сохранилось и поныне как общее название улиц, расположенных на месте прежнего вала.