Торговля со стороны Китай-города упорно наступала на Москву. О размахе русской торговли говорит древняя постройка — Старый Английский двор. При Иване Грозном с огромными трудностями и немалыми потерями английским купцам и мореплавателям удается добраться до нынешнего Архангельска, а оттуда в Москву. Проезжая город за городом, они удивляются прежде всего огромным и добротным гостиным дворам в каждом из них. Гостиные дворы набиты заморскими товарами, а во многих заморские гости предпочитают и жить, иногда одни, нередко с многолюдными семействами.
Обрадованный появлением англичан Грозный предоставляет им право беспошлинной торговли и дворы для жизни в нескольких городах и в том числе в столице, в непосредственном соседстве с Кремлем.
Один из участников экспедиции напишет, что у русских «особенно приятно видеть порядок, который они стараются поддерживать в торговле, и ответственность при заключении торговых сделок. Они высоко ценят свое слово, которому, как уверяют поселившиеся здесь иноземцы, им можно твердо доверять безо всяких письменных соглашений. Нам рассказывали, что если заморский гость нарушит свое обязательство, после соответствующего рассмотрения его вышлют из Московского государства без права нового появления в его пределах. Если в таком же грехе будет замечен и уличен местный гость, он немедленно лишится места в торговых рядах и права торговать в Москве. При этом сделки в торговых рядах заключаются нешуточные, но обычно к удовольствию обеих сторон».
Многое изменилось еще в младенческие годы Ивана Грозного. Правление его матери, властной и независимой нравом великой княгини Елены Глинской, было отмечено долгожданным для Москвы строительством вокруг Большого Посада каменных стен, которые возвел итальянский мастер Петрок Малый. При Василии III он закончил строительство колокольни Ивана Великого, княгиня Елена Васильевна доверила ему создание крепости, стены которой примкнули к двум кремлевским башням — Беклемишевской, на берегу Москвы-реки, и Собакиной — со стороны Неглинной. Новая крепость, поражавшая воображение современников мощью своих 6-метровой толщины стен, получила название «Китая», остающееся до наших дней нерасшифрованным. Многочисленные версии его истолкования формально имеют одинаковое право на существование.
При царе Федоре Иоанновиче Гостиный двор в Китае разделялся на двадцать торговых рядов. Но в общей сложности их было в Китай-городе около двухсот. Иностранцам особенно нравилось четкое разделение товаров, существенно облегчавшее покупки: Суконный, Шапочный, Шелковый, Седельный, Скобяной, Овощной, Игольный, Кружевной, Бумажный и пр. Но с изданием в 1698 г. Петром I указа об изгнании с Красной площади всякой торговли, которая производилась там с незапамятных времен и в шалашах, и на скамьях, былой порядок смешался. Торговцам было предложено «вместиться» в основные торговые ряды. В результате в выходившем фасадом на Красную площадь Овощном ряду продавались и писчая бумага, и льняные холсты, и турецкие атласы, мыло «грецкое и индийское». Здесь же можно было купить дюжину «стульев немецких золотных», «трубки зрительные», «фряжские и немецкие листы» и даже несессер — «монастырек», а в нем «два ножичка, да ноженки, да вилки, да свойка, да зубочистка».
В большой московский пожар 1737 г. Гостиный двор сгорел, как и находившийся рядом с ним Посольский двор, как и огромное здание оперного театра на Красной площади.
К этому времени характер торговли и во всем Китай-городе, и особенно в Гостином дворе начинает меняться. В 1730— 1740-х гг. на площадях Садового кольца и в Замоскворечье складываются ставшие традиционными московские розничные рынки. Из Китай-города мелкая торговля переходит в новые районы, тогда как здесь сосредотачивается торговля оптовая. Обороты ее достигают многих миллионов рублей.
По «Прожектированному плану» Москвы 1775 г., одобренному Екатериной II, в Китай-городе отныне разрешается только каменная застройка. Предполагается перестроить все лавки и все торговые ряды, расширить улицы, создать площади, отремонтировать стены, построить мосты через Неглинную, которую намечено заключить в канал. Полностью план претворен в жизнь не был, и тем не менее облик этой части города изменился до неузнаваемости. Причем главным акцентом должен был здесь стать Гостиный двор. Его проект поручается Джакомо Кваренги, выполняется в Петербурге и оказывается в Москве, с предписанием к исполнению, в 1789 г.