Слежку за собой Гаранин заметил на третий день после прибытия в страну. Вели её агенты кубинской полиции («хаты»): крепкие улыбчивые мулаты в белых рубашках – гуайаберах, легко растворяющиеся в многоликой толпе. Резидент выявил также стационарный пост наблюдения: в доме, расположенном за садом миссии. На балконе второго этажа агенты изображали скучающих обывателей, покачивались в шезлонгах, пили пиво и «кока-колу». Слежка не прекращалось даже ночью. Лучи мощных фонарей регулярно обшаривали территорию представительства, окна рабочих и жилых помещений.
Официальная полицейская охрана миссии велась только днём, с 11.00. до 16.00, причём стражник в указанное время имел право отлучиться на два часа для отдыха. Дежурные коменданты Коля Епаков и Петя Егоров, которые из-за рабочих нагрузок редко высыпались, завидовали кубинцу белой завистью, но объясняли его льготное служебное расписание просто: «У них тут всё, как в оперетте, – поют, танцуют, никаких забот. Вечный праздник! День прошёл, и ладно. Тропический образ жизни!» Со временем этот стражник настолько сроднился с миссией, что считал необходимым предупреждать своего «лучшего друга Александра» (Мельникова) обо всех подозрительных типах, проявляющих интерес к посольству. Вскоре Гаранин стал приплачивать полезному кубинцу, знавшему всех в округе, по 10 долларов за полезную информацию и присвоил ему псевдоним «Мавр».
Обязанности по миссии помогли Гаранину быстро освоиться с повседневной жизнью Гаваны. У него появились знакомства в дипломатической среде, политических и журналистских кругах, иностранных землячествах. Свободное время резидент посвящал изучению испанского языка, так как быстро уяснил, что на Кубе «английский не в почёте». Преподавал castellano сотрудникам миссии испанский эмигрант-республиканец Франсиско Мартинес Альенде. В биографической справке на него, направленной в Центр, Гаранин указал: «Испанский драматург, режиссёр, мастер художественного чтения, политэмигрант. Возраст – 32 года. В прошлом посещал Советский Союз. Виртуоз по заведению связей, в Гаване знает всю политическую и культурную элиту. При необходимости его «втёмную» можно использовать для подбора «стажёров». Он знаком со многими испанскими эмигрантами на Кубе и в Латинской Америке. Главный источник существования для него – преподавательская работа. Миссия платит ему 50 долларов в месяц».
Во время занятий с Франсиско Гаранин узнал много полезного для себя о менталитете кубинцев, их привычках и традициях. Большое внимание учитель уделял местной бытовой лексике. Особо предупредил сотрудников, чтобы на рынке, покупая папайю, никогда не употребляли это слово, оно в ходу в странах Южной Америки, но на Кубе – ругательное, нужно говорить «лечоса».
В качестве «книги для чтения» на уроках языка Гаранин предложил использовать объёмистый том речей президента Фульхенсио Батисты. Том был обильно иллюстрирован фотографиями, по которым можно было оценить трансформацию кубинского политика-самородка: от незаметного сержанта-стенографиста в помятом полотняном френче до «лидера нации» в идеально сшитом костюме. В тот период кубинский руководитель – «образцовый демократ и защитник социальной справедливости» в странах Карибского бассейна – был в апогее политической карьеры. Ещё в декабре 1941 года, после нападения Японии на Пёрл-Харбор, Батиста объявил о полной поддержке «справедливого дела союзников», о разрыве дипломатических отношений со странами оси, а осенью 1942 года с «пониманием» отнёсся к рекомендации Госдепартамента США установить их с Советским Союзом.
При каждом удобном случае президент Рузвельт ставил Батисту в пример как надёжного регионального союзника. Его поддерживали кубинские коммунисты, симпатии которых Батиста приобрёл тем, что не мешал им расширять влияние в профсоюзах, заниматься пропагандой марксистско-ленинских идей и восхвалять Сталина. Учитель испанского Мартинес относился к президенту Кубы с недоверием: «Он делает то, что ему выгодно. Поэтому он грозит кулаком Гитлеру и дружит со Сталиным. Пока он коммунистов не трогает. Но запомните мои слова: когда закончится война, Батиста перестанет быть паинькой».
Кубинские условия поначалу показались Гаранину благоприятными для разведывательной работы. Кубинцы легко шли на контакт, рассказывали о себе, давали характеристики «лицам, представляющим оперативный интерес», и комментировали текущие политические события, не оглядываясь с опаской по сторонам.