Поначалу ключевое место в управлении ВКЛ занял младший брат Ягайла Скиргайло, который и ранее пользовался его доверием. Но это решение не устроило князя Витовта Кейстутовича, которого поддержала часть знати ВКЛ и Тевтонский орден. В 1389 г. Витовт в союзе с Орденом начал войну со Скиргайлом и Ягайлом. Военные успехи Кейстутовича убедили Ягайла в необходимости пересмотреть ту политическую систему, которую он старательно выстраивал на землях ВКЛ. В 1392 г. польский король достиг соглашения с Витовтом: тот получил свою Трокскую «вотчину», Волынь и, вероятно, обширные полномочия на остальной территории ВКЛ (вопрос об их объеме остается дискуссионным), польский король Ягайло сохранил за собой титул верховного князя Литвы. Витовт на этом не остановился и за несколько лет устранил князей из крупнейших удельных княжеств: Дмитрия-Корибута — из Новгород-Северского княжества, Свидригайла — из Витебского, Федора Любартовича — сначала из Луцкого, а затем и из Владимирского, Владимира Ольгердовича — из Киевского, Федора и Василия Кориатовичей — из Подольского. Эта акция вела к резкому усилению Витовта и подрывала соотношение сил, которое на землях ВКЛ создал Ягайло[286]
. Несмотря на это, крупные удельные княжества на территории ВКЛ сохранились (так, Пинское принадлежало потомкам Наримонта Гедиминовича, во всяком случае еще в конце XIV в.[287], а Заславское — Михаилу Явнутьевичу и его потомкам), а иные создавались и впоследствии, когда этого требовала политическая ситуация: в середине первого десятилетия XV в. князь Свидригайло Ольгердович ненадолго получил Брянск и Стародуб, между 1420 и 1422 гг. ему были даны обширные владения с центром в Чернигове, а Стародуб в 1408 г. отошел к Сигизмунду Кейстутовичу — брату Витовта. На исходе XIV в. Витовт преследовал цель избавиться от конкурентов из числа Гедиминовичей, которые могли бы угрожать его положению. В конце 1394 или начале 1395 г. от отравления (возможно, произведенного по приказу Витовта) умер Иван-Скиргайло Ольгердович[288], долгое время бывший «правой рукой» Ягайла на землях ВКЛ.В результате этой акции удельных князей Гедиминовичей сменили наместники[289]
, которых назначал Витовт[290], руководствуясь прежде всего критерием в их личной преданности. Они должны были проводить политику подчинения русских земель литовскому центру — Витовту и правящей элите ВКЛ, о которой речь пойдет ниже. Самостоятельность таких наместников была значительно ниже, чем у удельных князей. Как и былые удельные князья, они уплачивали дань с вверенных им земель и участвовали в военных походах, но уже не могли распоряжаться земельным фондом (эта прерогатива, во всяком случае формально, находилась в руках великого князя) и не претендовали на самостоятельность во внешней политике. При участии наместников, бывших одновременно советниками господаря (об этом ниже), в историческом центре государства решались важнейшие вопросы, касающиеся регионов, не говоря уже о делах общегосударственного значения[291].Именно в годы долгого правления Витовта (1392–1430) положение отдельных групп и слоев общества ВКЛ приобрело те черты, которые характеризовали его в последующий период. Долгое сосуществование литовских и русских земель в рамках одного государства, а также активная политика центральной власти привели к формированию общей для этих земель социальной структуры. В то же время сохранялись и многие традиции общественного устройства, восходящие к более ранним временам — до-литовскому (а иногда даже домонгольскому) периоду истории Руси и эпохе «языческой Литвы».
Верхнюю ступень в светской иерархии занимали князья, возводившие свое родословие к Рюрику и Гедимину или же к более скромным литовским и татарским титулованным особам: к примеру, литовское происхождение имели князья Гольшанские, татарское — Глинские. К началу XV в. большинство князей литовского происхождения (Гольшанские, многие Гедиминовичи) приняли православие, подверглись «культурной ассимиляции» и обрусели. Современники воспринимали их именно как русь[292]
, этот взгляд разделяли и сами православные князья, происходившие из литовской династии[293]. В то же время католицизм исповедовали Свидригайло Ольгердович, Сигизмунд Кейстутович, Сигизмунд Корибутович, а также князья Гедройцкие (Гедройцы) и Свирские.