Распространение письменного документа и утверждение его позиций неразрывно связано с другим важнейшим нововведением Витовта — началом систематического пожалования земли за службу. Обычно отмечается, что львиная доля таких пожалований доставалась знатным литовским боярам из окружения Витовта, которые в результате становились крупными землевладельцами, тогда как русские князья и бояре получали значительно меньше. Нетрудно заметить, что этот взгляд — весьма односторонний: всё внимание приковано к такой форме вознаграждения, которая лучше освещена сохранившимися источниками и за которой было будущее. Однако наступило это будущее еще не скоро, и поэтому необходимо внимательно приглядываться к немногочисленным сохранившимся источникам, тем более что ни о какой систематической их сохранности не может быть и речи. Ни при Витовте, ни при его преемниках земельные пожалования не были единственной формой вознаграждения за службу. До них господарь вознаграждал службу раздачами денег и материальных ценностей (мехов, коней и т. д.), которые были захвачены в качестве трофеев, получены в виде контрибуции или поступили в казну как налоги (например, с мыта). О таких раздачах жителям разных регионов ВКЛ во второй половине XV в. известно из «книг отирав», сохранившихся в составе Литовской метрики. Но при Витовте такие записи либо не велись, либо не сохранились, а известия нарративных и эпистолярных источников весьма лапидарны. Кроме того, бояре русских земель (Киевской, Смоленской, Полоцкой, Витебской и др.) регулярно получали от господаря волости в «своих» землях в краткосрочное держание (как правило, на год). Об этом можно судить лишь по кратким упоминаниям в позднейших привилеях, которые приурочивают такой порядок к «старине» времен Витовта. Слабо сохранились и документы на пожалование зависимых людей, бывших в Средневековье основной ценностью. Интерес великого князя литовского состоял прежде всего в существовании боеспособного войска, и в годы правления Витовта войско, укомплектованное его русскими подданными, вполне успешно справлялось со своими задачами.