По словам Иосифа Волоцкого, игумен не выдержал накала борьбы с кирилловскими старцами и покинул монастырь. На его место пришел другой, но он также был чужаком. Этот настоятель любил поговорить на церковной службе и за трапезой, причем отнюдь не на духовные темы. Тогда старцы Илия Чапей и Игнатий Бурмака указали ему на недостойное поведение. И тот попробовал побоями привести непокорных к смирению. Но кирилловских старцев, как известно, не запугать. Да и сам настоятель, думается, по природе своей был человеком незлым. Он понял, что поставил себя в незавидное положение. В общем, устыдившись своей жестокости, игумен покинул Кирилло-Белозерскую обитель. Н. К. Никольский считал, что этим настоятелем был игумен Кассиан. Но и это маловероятно. Скорее всего, в воспоминаниях Иосифа Волоцкого речь идет о Филофее, родном брате игумена Трифона. Последний, став в 1462 году архиепископом Ростовским, в 1465 году поставил настоятелем обители своего ближайшего родственника, чтобы держать монастырь под неусыпным контролем. Он посылал в монастырь приставов, которые взимали с обители разные пошлины и поборы.
Согласно древнему обычаю и завещанию преподобного Кирилла настоятеля утверждал удельный князь, на земле которого стояла обитель. Архиепископ Трифон нарушил древний обычай. Первое время белозерский князь Михаил Андреевич мирился с этим, но через год он «того игумена Филофея» «велел поимати и оковати, да и монастырь велел у него отняти, а игуменити ему не велел»[202]. В общем, Филофея выдворили из обители, а на его место князь, по «челобитью и по прошению всей братьи», поставил игумена Кассиана. Вскоре после изгнания Филофея в 1467 году архиепископ Трифон оставил ростовскую кафедру.
Новый конфликт разгорелся в монастыре в 1478/79 году при игумене Нифонте. Вполне вероятно, что в это время Нил Сорский еще находился в обители. Монастырь оказался втянут в серьезную распрю между архиепископом ростовским Вассианом I (Рыло) и митрополитом Геронтием. Преемник Трифона на ростовской кафедре архиепископ Вассиан продолжил его политику: он захотел судить кирилловского игумена и братию, а также брать пошлины с монастыря. Нифонт, следуя древней традиции, не пожелал ему подчиниться. Его поддержал князь Михаил Андреевич. Вражда набирала обороты, иногда доходило до смешного. Однажды мимо кирилловской обители на Белоозеро ехал десятинник ростовского архиепископа. По дороге у него сломалась дуга. Подъехав к обители, он попросил у игумена новую. Но Нифонт отказал ему в таких выражениях: «Дати мне тобе дуга — и мне тобе и иное давати» (то есть если дам тебе дугу, придется и другое давать)[203]. Эта история не вымысел, поскольку рассказана ее свидетелем — Иосифом Волоцким, проживавшим тогда в обители под видом трудника.
Понимая, что собственными силами начавшегося штурма не отбить, игумен Нифонт и князь Михаил Андреевич обратились за помощью к митрополиту Геронтию. Тот назначил суд, в котором участвовали обе стороны. Правота кирилловского игумена была очевидна, и у дьяка Федора Пулуханова, представлявшего ростовского архиепископа, не нашлось веских аргументов. Поэтому митрополит Геронтий выдал князю Михаилу Белозерскому грамоту в том, что ему подобает игумена Кириллова монастыря «судити по старине, как было при его отце, при князе Андрее Дмитриевиче, опричь духовных дел; а игумен судит свою братью старцов сам»[204]. Грамота запрещала ростовскому архиепископу вмешиваться в дела монастыря и собирать какие-либо пошлины. Но здесь коса нашла на камень. Архиепископ Вассиан отличался решительным характером. Он был духовником великого князя и знал, что тот его поддержит. Вассиан бил челом Ивану III и просил у него суда с митрополитом. Великому князю, в свою очередь, не хотелось отдавать богатый монастырь под управление Михаила Андреевича, у которого он стремился отобрать и само княжество.
Государь отправил своих послов к митрополиту Геронтию, но святейший не захотел их слушать. Тогда Иван по праву великого князя отнял у Михаила Андреевича митрополичью грамоту и повелел созвать церковный Собор. Митрополит Геронтий благоразумно не стал доводить дело до суда и отказался от принятого решения. А великий князь повелел ростовскому архиепископу Кириллов монастырь «ведати по старине». Только «старина» эта оказалась совсем иной: ростовский владыка получил право судить игумена с братией и взимать с монастыря пошлины в свою пользу. В Иоасафовской летописи, составитель которой явно был на стороне великого князя, сказано, что конфликт в Кирилловой обители произошел из-за «игумена новоначального Нифонта», «новоначалных черньцов» и из-за «прихожих чмутов». По версии летописца, «старые старцы их святые, их манастыря постриженики, вси со слезами молились», «чтобы Бог укротил брань»[205].