Появление вооруженных вольных поселенцев-колонистов (казаков) на границе со степью на рубежах Польского королевства, ВКЛ, ВКМ и будущего Крымского ханства отмечается в конце XIV в. Само слово «казак» происходит, вероятно, от тюркского qazaq, «свободный воин». Возможно, основой казачества послужили общины воинов-земледельцев пограничья Рѹськой земли, но о том, как они пережили период господства в степи Золотой Орды, не сохранилось никаких свидетельств. Первые упоминания о казачестве как раз относятся к периоду распада Джучиева Улуса на полунезависимые политические образования и возникновения определенного вакуума власти в степи. Тогда в казаки стали попадать беглые крестьяне, разорившиеся шляхтичи, монахи-расстриги, пленные ордынцы. Селясь на отдаленных, часто открытых для вторжения степных землях низовья Днепра, казаки промышляли военными грабительскими набегами на земли соседей от Москвы до Стамбула. Казаки охотно становились наемниками, продавая свои сабли разным государям. На острове Хортица, за порогами, в нижнем течении Днепра возникает Запорожская Сечь — крепость и примитивное политическое объединение на принципах военной демократии, со своими выборными атаманами (вероятно, от герм. Hauptman, глава). Ближе всего Запорожская Сечь находилась к землям Речи Посполитой, власти которой всерьез обсуждали две стратегии по отношению к буйным соседям — физическое уничтожение или частичную интеграцию. Практичнее было выбрать второй путь.
В 1572 г. король Сигизмунд II впервые предложил вступить на королевскую службу 300 запорожским казакам, что положило начало реестровому (т. е. внесенному в официальные списки) казачеству, получавшему жалованье за службу. Реестровых казаков приравняли к безгербовой (неродовитой) шляхте. С одной стороны, они не имели тех политических прав, что остальная шляхта, с другой — они получили основания (и возможность) требовать эти права. Король и особенно сейм с недоверием относились даже к реестровому казачеству и периодически распускали его, однако к 1590 г. число реестровых казаков выросло до 1000 человек, в 1602 г. — до 4000, в 1609 г. в реестр на короткое время включили 50.000 казаков. Казачество было пестрым по происхождению и вероисповеданию, но преобладали православные. Нарастающая полонизация шляхты и желание казаков повысить свой правовой статус выдвинули казачество в авангард борьбы с Контрреформацией от лица нового формирующегося типа православного рыцарства. К середине XVII в. в среде казаков сформировалась достаточно многочисленная элита — наследственная «старшина», из которой выходили сотники, полковники и гетманы Запорожского войска. Внесенная в реестр как служилое сословие, владевшее землями в Приднепровье, казацкая старшина отличалась всеми признаками дворянства, заменив в украинских землях полонизированную знать. В отличие от шляхты Речи Посполитой, казацкая старшина не была представлена в сейме и отличалась сравнительно незначительной полонизацией. Гербовая шляхта смотрела на казацкую старшину с пренебрежением, не делая особой разницы между хлопами-крестьянами и казаками. Между ними пролегала одновременно социальная и культурная граница, взаимно усиливая изолирующее действие друг друга.