Истоки этой трагедии — в далеком XII веке, когда после англо-нормандского вторжения в Ирландию короли Англии объявили себя лордами Ирландии. В последующие века английское присутствие в Ирландии никогда, по сути, не лишало власти гэльских лордов. Власть в Ирландии оставалась децентрализованной — определяя политику страны, враждующие кланы и их предводители управляли людьми, не владея землями. Влияние англосаксов, как называли англо-нормандских завоевателей, распространялось лишь на основные порты, города и область вокруг Дублина, известную как Пейл, где располагалось английское управление. Несколько раз англичане нападали также на северные и западные территории. Английских монархов, сменяющих друг друга, устраивало, что верные им крупные землевладельцы, которым мелкопоместные лорды платили дань в обмен на заступничество, управляют всем в их отсутствие. Такое, и без того беззаконное положение дел, при Тюдорах изменилось в еще худшую сторону, когда Генрих VIII решил провозгласить себя королем Ирландии и, более того, главой англиканской церкви. Тогда ирландцев принудили говорить по-английски и отказаться от католичества. Иллюзии Тюдоров — навязать ирландцам английские законы, религию, язык, майорат, выбор платья, правила поведения — были обречены на провал. К удивлению англичан, грубые ирландцы крепко держались за свои странные варварские привычки. К их же ужасу, многие из англосаксонских поселенцев за несколько веков переняли ирландские обычаи и традиции, женившись на местных женщинах, что сильно осложнило союзнические отношения между кельтами, англосаксами и новоанглийскими поселенцами, озадачив тех, кто стремился поддерживать исконно английские нравы.
Политика Елизаветы в Ирландии отличалась непоследовательностью и нерешительностью. Королева была слишком скупа, чтобы платить высокую цену за подчинение Ирландии и слишком занята другими проблемами, чтобы признать слабость своей колониальной политики. У посетившего Англию французского дипломата Андре Юро де Месса осталось впечатление, что «англичане и, прежде всего их королева, хотели бы, чтобы Ирландия сгинула в море, так как эта страна не приносит прибыли, в то время как затраты и трудности очень ощутимы, и королева совсем не доверяет этим людям». Стратегия Елизаветы — лишать ирландцев земельной собственности и селить на их землях англичан — вызвала недовольство местных жителей. Ирландские повстанцы обратились за поддержкой к Испании и сплотили своих сторонников вокруг католической веры, поставленной под угрозу. Между тем ни одному из наместников, недолгое время служивших в Ирландии и мечтавших о скором возвращении в Лондон, не удалось установить в этой стране мир и обеспечить его стабильность: амбициозные реформы успеха не имели, ситуация в Ирландии становилась все напряженнее. За два десятилетия правления королева потратила на войну два миллиона фунтов, заплатив жизнями многих английских рекрутов за попытку восстановить мир в Ирландии.
В середине 1590-х главы ирландских кланов, выступающие против английского правления, но долгое время никак не проявлявшие своего недовольства, объединились под предводительством небольшой группы ирландских лордов, самым известным из которых был дворянин из Ольстера по имени Хью О’Нейл, известный англичанам как граф Тирон. Тирон, которому теперь было около пятидесяти, в юности прожил несколько лет среди англичан Пейла; поднаторев в английской военной тактике, он стал бесстрашным, хотя и очень осмотрительным командиром. В кратком наброске Уильяма Кемдена передано сдержанное восхищение англичан своим противником: «Тирон закален, годен к тяжелому труду и дозорной службе, легко переносит голод. Он очень деятелен, широк душой и невероятно вынослив. В военном деле разбирается прекрасно, а сердцем мудр и лукав». Соратник Тирона, ирландец Питер Ломбард дополняет его портрет, описывая лидера, знающего цену своему обаянию: «Он легко очаровывает сердца людей благородством взгляда и выражением лица; он может без труда и завоевать расположение солдат, и внушить им страх». В 1598 году Тирон и его союзники О’Доннелл и Магуайр были готовы нанести англичанам удар при первой же возможности.
Непосредственная причина поражения англичан в сражении при Блэкуотере, также известном как битва у Желтого брода, корнями уходит в лето 1597-го, когда лорд Берг выступил из Дублина с войском, состоявшем из 300 пехотинцев и 500 кавалеристов, направляясь к реке Блэкуотер, где, неподалеку от Армы, располагалась стратегически важная развилка на пути в Ольстер. Английские военные были убеждены, что единственный способ обезвредить ирландских повстанцев — последовать за Тироном в Ольстер, в его штаб. Самый надежный способ добраться туда — перебросить войска по морю в залив Лох-Фойл, на крайнем севере, тем самым лишив Тирона возможности обороняться; в то же время, это позволило бы контролировать южный въезд в Ольстер, поставив основные гарнизоны на пути из Дублина в Ольстер через Дандолк, Ньюри и Арму.