В 1912 году, осенью, Кирилл вернулся в Оптину Сохранилась фотография этого года, – он стоит в военной форме среди трех монахов, из них один – о. Никон, рясофорный инок. С прискорбием узнал Кирилл, что старца Варсонофия в Скиту уж нет, что он переведен весной этого года, на Святой седмице, в Старо-Голутвин монастырь настоятелем. По просьбе Кирилла настоятель Оптиной архимандрит Ксенофонт отпустил его к старцу Варсонофию. Тот с радостью принял его на ту же должность письмоводителя, на которой он был в Скиту. В начале 1918 года (точная дата, то есть месяц и число, неизвестны) Кирилл был пострижен в монашество, вероятно, самим о. Варсонофием. Около старца Варсонофия было несколько оптинских братии. Приезжали шамординские и белёвские монахини, духовные чада его. Шли в тишине настоятельских келлий незабываемые духовные беседы (несколько человек их постоянно записывали). Но старец был болен. В начале 1913 года он особенно ослабел. 1 апреля, в 7 часов утра, скончался.
О. Кирилл почувствовал себя осиротевшим. Он поехал в Оптину, куда вскоре по железной дороге прибыл и гроб с телом о. Варсонофия. При огромном стечении верующих на кладбище обители состоялись похороны великого старца. Многие его уроки и предсказания запомнил о. Кирилл, многое пережил, поддерживаемый памятью о чутком и духоносном наставнике.
24 июня 1913 года о. Кирилл посвящен был на монастырской службе в сан иеродиакона преосвященным Георгием, епископом Калужским и Боровским. В Летописи Скита отмечались служения иеродиакона Кирилла. Например, во время приезда в Оптину Пустынь Великой Княгини Елисаветы Феодоровны, будущей святой преподобномученицы. Она приехала 27 мая 1914 года. Как было отмечено в журнале «Кормчий», на Литургии обязанности протодиакона исполнял старший иеродиакон о. Кирилл, который, при скромном голосе, благообразной и благородной наружности, производил приятное впечатление и немало способствовал торжественности богослужения». 30 мая Елисавета Феодоровна выехала в Шамординский монастырь. Там была торжественная встреча и потом богослужение, в котором участвовал также приехавший сюда с оптинскими иеромонахами о. Кирилл.
В 1916 году он был переведен наконец в любимый им Скит, в который всегда стремился. Здесь, в особенной молитвенной тишине, углубился о. Кирилл в духовное делание. Новое его послушание (кроме очередных служений в храме) было – «библиотекарь и учитель». Очевидно, он помогал малограмотным или вовсе неграмотным послушникам и монахам из крестьян осваивать церковнославянскую грамоту. Кроме того, ему поручено было вести скитскую Летопись, заменить отправившегося на фронт инока Александра Аваева. Записи о. Кирилла в Летописи (он вел их до мая 1917 года) особенно интересны и чем-то напоминают записи, делавшиеся о. Варсонофием в его послушническую пору – в 1900–1902 годах. Крайне мало сохранилось вообще писаний о. Кирилла, поэтому мы здесь приведем несколько наиболее выразительных отрывков.