Казачье сословие было неоднородным. По большей части казаки являлись служилыми людьми и выполняли возложенные на них государственные задачи по охране границ и участию в военных действиях. Между тем некоторая часть казаков не признавала над собой царской власти. Таких людей даже в спокойное время было достаточно, а во время роста народных волнений их количество кратно увеличивалось. Среди таких казаков возникали хаотичные объединения с единственной целью — нападение и захват наживы. Они собирались в крупные ватаги, чтобы грабить караваны купцов, торговые суда и присваивать добычу. Их называли ворами, разбойниками, но чаще воровскими казаками. Власти предпринимали попытки ликвидировать воровские шайки, но их действия зачастую не имели успеха. В тех отдаленных областях, где промышляли разбойничьи банды, попросту отсутствовало достаточное количество стрельцов и иных служилых людей, которые бы могли им противостоять. При таком слабом государственном контроле воровские казаки чувствовали себя свободно, чем сильно досаждали своим жертвам и местным властям.
Излюбленным местом нападений воровских казаков стала Волга. Главная русская река служила удобным транзитным путем для торговых судов в богатую Персию и обратно. Казаки появились здесь в XVI веке и почти сразу стали грабить проплывавшие мимо торговые караваны. Одной из удобных для грабежей местностей стала излучина Волги в районе устья реки Самары и Жигулевских гор. Вдалеке от сторожевых городков здесь, на Самарской луке, во второй половине XVI века казаки устанавливали походные лагеря, устраивали засады и предпринимали воровские вылазки. Система рек и протоков позволяла казакам внезапно нападать на шедшие по Волге иностранные или русские суда и бесследно скрываться от погони. Самарская лука связана с именами известных атаманов: Иваном Кольцовым, Матвеем Мещеряком и Богданом Барбошей. Кольцов и Барбоша оказались фигурантами нашумевшего в свое время дела, ставшего причиной для оправданий русского царя перед ногайским ханом.
В августе 1581 года ногайское посольство во главе с князем Урусом и следовавшие с ним персидские и бухарские купцы подошли к переправе у острова Сосновый. Ногайцев сопровождал русский посол Василий Пелепелицын, который оставил описание случившихся тогда событий. По его словам, ногайский караван подошел «под Сосновый остров на Волгу, на перевоз, и на перевозех и на Волге казаки Иван Кольцов, да Богдан Барбоша, да Никита Пан, да Савва Волдыря с товарищи почали нагайских послов и тезиков перевозить по прежнему обычаю». Казаки предложили сначала перевезти на другой берег половину каравана и часть ногайского конвоя. Ничего не подозревавшие послы согласились. Как только зарубежная делегация оказалась разделенной на двух берегах, казаки напали из засад и разбили ногайский конвой наголову. Через несколько дней на том же самом перевозе казаки подстерегли ногайский отряд, возвращавшийся с добычей из похода на Темников и Алатырь. Богатую добычу казаки присвоили, а пленных отправили в Москву на справедливый суд царя.
Иван Грозный остался недовольным разбойничьими проделками казаков, к тому же оставленный казаками в живых ногайский посол Урус требовал принятия жестких мер. Пленных ногайцев велено было отпустить на родину, а сопровождавших их казаков — повесить. Главарей нападения, атаманов Кольцова и Барбошу, царь распорядился найти и казнить, а их имущество раздать верным государю казакам. Опасаясь расправы, атаманы сбежали на реку Яик (Урал), где на большом круге приняли решение присоединиться к отряду Ермака Тимофеевича и отправиться на покорение Сибири. Богдан Барбоша и его товарищи отказались от участия в походе. Они, окончательно обосновавшись на новом месте, выстроили укрепленный Яицкий городок, в то время как Кольцов и Мещеряк, последовавшие за Ермаком в Сибирь, поначалу имели успех и вернули благосклонность царя, но первый пал жертвой хитрости татарского мурзы, второй же вернулся из Сибири, но через несколько лет то ли был арестован и казнен, то ли погиб в сражении. Волжская вольница была постепенно прибрана к рукам центральной власти, и воровские казаки все чаще стали обращать внимание на богатые соседние государства для захвата военной добычи.