Вообще Пестель соглашался на большинство предложений северян, уступая им и в принципиальных вопросах, и в вопросах тактики. Эти вопросы вовсе не были для него главными на переговорах. Как и во времена Союза спасения, главным было превращение тайной организации в структуру, способную взять власть в государстве. Поэтому он «настаивал токмо на том, что нужно слить оба общества вместе, что нужно одно для обоих управление и беспрекословное повиновение членов». В результате северные заговорщики приняли решение о соединении обществ.
Однако через несколько дней это решение было отменено. И главную роль здесь, очевидно, сыграла личная встреча Пестеля с Рылеевым.
К моменту приезда Пестеля в Петербург 29-летний поэт Кондратий Рылеев еще не был лидером движения. В отличие от многих других участников северной организации он придерживался крайне радикальных воззрений. В частности, его убеждение состояло в том, что «для прочного введения нового порядка вещей необходимо истребление всей императорской фамилии». Он полагал необходимым уничтожение «фамилии» потому, «что убиение одного императора не только не произведет никакой пользы, но напротив, может быть пагубно для самой цели общества». Рылеев вполне мог в ходе петербургских совещаний стать союзником Пестеля. Тем более что собственных конституционных воззрений он на тот момент не имел и твердым сторонником конституции Муравьева не был. Однако в ходе этих совещаний Рылеев, общавшийся с Пестелем всего один раз, осознал себя если не врагом, то по крайней мере политическим противником Пестеля. И для историка важно понять, в чем же заключались причины вдруг вспыхнувшей враждебности Рылеева к южному лидеру.
Первые годы сознательной жизни Кондратия Рылеева прошли в бедности и безвестности. С 1801 по 1814 год он учился в кадетском корпусе, и его письма отцу наполнены просьбами о присылке денег. У будущего декабриста не было средств на самое необходимое: на книги, на то, чтобы заплатить за дополнительные занятия в корпусе, на обмундирование. Отец — отставной подполковник, небогатый и очень скупой помещик — не хотел баловать сына и деньги давал неохотно.
В отличие от Пестеля и многих других декабристов Рылеев по своей психологии был человеком сугубо штатским, и только крайняя нужда заставила его служить в военной службе. Выпущенный из корпуса прапорщиком артиллерии, он принял участие в заграничных походах русской армии, однако не получил ни наград, ни чинов, ни денег. Служить Рылеев не хотел; судя по воспоминаниям его однополчанина А. И. Косовского, на службе будущий декабрист «состоял как бы на пенсии, уклоняясь от обязанностей своих под разными предлогами».
Не прослужив после окончания корпуса и пяти лет, Рылеев вышел в отставку. Только при отставке он получил следующий чин — подпоручика. Причину же ухода с военной службы Рылеев объяснял матери в следующих словах: «И так уже прошло много времени в службе, которая никакой не принесла мне пользы, да и вперед не предвидится. Для нынешней службы нужны подлецы, а я, к счастию, не могу им быть; и по тому самому ничего не выиграю».
Не более удачной оказалась и гражданская деятельность Рылеева: с 1821 по 1824 год он служил заседателем в Петербургской палате. И хотя там он приобрел репутацию защитника «простых, беззащитных людей», никаких особых постов при этом не достиг.
Но несмотря на служебные неудачи, Рылеев, как и большинство его современников, был честолюбив. И в письме к отцу признавался, что «сердце» подсказывает ему: «Иди смело, презирай все несчастья, все бедствия, и если оные постигнут тебя, то переноси их с истинною твердостью, и ты будешь героем, получишь мученический венец и вознесешься превыше человеков». «Я хочу прочной славы, не даром, но за дело», — сообщал Рылеев своему другу журналисту Булгарину.
Рылеев долго искал себя. Еще с юности он писал стихи, а в начале 1820-х годов определилась основная тема его стихотворства — гражданская. Он остался в литературе как «поэт-гражданин», утверждавший, что
Но в начале XIX века гражданские стихи писал отнюдь не только Рылеев; ко многим его произведениям современники, в том числе и Пушкин, относились скептически. «Думы» — дрянь», — писал Пушкин по поводу сборника исторических баллад Рылеева, вышедшего под названием «Думы». И только впоследствии, после казни декабриста, его литературные труды приобрели особый смысл, стали восприниматься как некое пророчество о его собственной судьбе.