Робертс отправился к острову Ньюфаундленд, чтобы пограбить рыболовные суда, и прибыл в Трепасси в конце июня 1720 года. Он вошел в гавань под развевающимся черным флагом, под барабанную дробь и звуки труб. Моряки двадцати двух судов, стоявших на якоре, бросились в шлюпки и поплыли к берегу. Пираты захватили бристольскую галеру, вооруженную шестнадцатью пушками, уничтожили все рыболовные суда, сети, сушившиеся на берегу, и склады с рыбой, – короче говоря, вели себя «как сумасшедшие, которые разбрасывают повсюду стрелы и сеют смерть, приговаривая при этом: «Ай да мы!» Бристольскую галеру отправили к отмелям, где шла ловля рыбы; здесь она уничтожила восемь французских судов и взяла в плен еще одну галеру, которую Робертс вооружил, снабдил командой и присоединил к своей флотилии. Ей дали имя «Удача» (Fortune), и ее команде была отдана бристольская галера. Шлюп и «Удача» стали теперь разбойничать вместе и овладели, среди прочих судов, «Ричардом» из Биддефорда, капитана Джонатана Винфилда; «Усердным» (Willing Mind) из Пула и «Ожиданием» (Expectation) Топсхэма. Судя по названиям, это были корабли из Девона. Четвертой жертвой стал «Сэмюэль» из Лондона, капитаном которого был Кэри. Это судно имело на борту ценный груз и нескольких пассажиров, которых подвергли пытке, требуя, чтобы они открыли пиратам, где спрятали свои деньги. Пока разбойники искали деньги, корабль потерпел крушение. С «Сэмюэля» они сняли паруса, пушки, канаты, порох и товаров на сумму около 9 тысяч фунтов. Очевидно, до них уже дошли сведения об активных действиях властей по искоренению пиратства, поскольку они заявили капитану Кэри, что «не примут никакого помилования; и пусть король и парламент будут прокляты за свои указы о помиловании; никогда они [пираты] не пойдут к мысу Надежды, чтобы быть повешенными и высушенными на солнце, как команда Кидда и Брэдиша; а если их когда-нибудь победят в бою, то они зажгут выстрелом из пистолета порох и все вместе радостно отправятся в ад!».
В это время на горизонте показался еще один парус; разбойники бросили «Сэмюэля» и отправились навстречу этому судну. Им оказалась шнява из Бристоля, шедшая в Бостон под командованием капитана Боулза. С ним «они обошлись по-варварски, поскольку капитан Роджерс, напавший на них у берегов Барбадоса, был уроженцем города Бристоля».
Два дня спустя, 16 июля, пираты овладели судном из Виргинии, которое называлось «Турчонок» (Little Turk) и шло под командованием капитана Джеймса Филипса; а также «Любовью» (Love) из Ливерпуля. Оба корабля были ограблены и отпущены. Та же самая судьба постигла и «Феникс» капитана Джона Ричардса, а также бригантину и шлюп под названием «Сэдбери». Моряков с бригантины пираты насильно заставили присоединиться к себе. После этого они двинулись к острову Ла-Дезирад, где надеялись встретить шлюпы, которые, как утверждалось официально, везли продовольствие из Новой Англии в Африку, но, по мнению многих, были отправлены специально для тайной торговли с пиратами. Однако ни одного такого корабля им встретить не удалось, и для пополнения запасов провизии Робертс вынужден был зайти на Сент-Кристофер, но здесь его встретили недружелюбно. Тогда пираты обстреляли город и сожгли два судна, стоявшие у них на пути, причем один был из ненавистного им Бристоля. После этого они отправились к острову Сен-Барталеми в северной части Наветренных островов. Мы не знаем, помогло ли им то, что святой был тезкой их капитана, но здесь их встретили очень гостеприимно – и мужчины и женщины, жившие на этом острове. Экипаж Робертса гостил на этом острове до тех пор, пока не пресытился пьянством и развратом.