Вейн, продолжая плавание, захватил шлюп, шедший с Барбадоса, и сделал его своим спутником. На него было переведено двадцать восемь моряков, а капитаном назначен Йитс. После этого пираты овладели судном контрабандистов, которое шло в Нью-Провиденс. Оно называлось «Джон и Элизабет» и имело на борту испанское серебро, которое команда выручила, продав контрабандные товары на Кубе. Этот корабль был отведен к одному из Наветренных островов, где пираты очистили его корпус от ракушек, разделили добычу и зажили буйной жизнью, как и подобает морским разбойникам. Но в конце мая, когда припасы закончились, они двинулись к Наветренным островам, где захватили испанский шлюп, шедший с Кубы в Пуэрто-Рико. Команду этого корабля посадили в баркас и пустили по воле волн. На шлюпе оказалось мало ценного, но позже, между островами Сент-Китс и Новой Англией, еще один шлюп и бригантина обеспечили их всем необходимым. После этого Вейн добрался до путей, по которым между Старой и Новой Англией курсировали корабли. Овладев ими, пираты забирали все ценное и отпускали. В конце августа Вейн подошел к побережью обеих Каролин и захватил корабль из Ипсвича, которым командовал капитан Когсшел и который вез лес из Гондурасского залива. Поначалу разбойники решили, что этот корабль им пригодится, и велели команде выбросить бревна в море, но вскоре ветер переменился, а с ним и их намерения. Вернув судно капитану, они пошли своей дорогой. Им удалось захватить шлюп, шедший к Барбадосу, шлюп с Антигуа и бригантину, в трюме которой находилось девяносто чернокожих рабов. Все эти суда были ограблены и отпущены, а рабов перевели на борт корабля, которым командовал Йитс. Впрочем, вскоре они были возвращены своим владельцам, ибо Йитс, считавший, что Вейн обращается с ним очень плохо, решил от него сбежать. Через пару дней, когда суда стояли на якоре, Йитс дождался вечера, поднял якорь и ушел в море. Увидев это, Вейн понял, что Йитс решил его покинуть, и бросился в погоню. Он уже почти догнал беглеца, но тому удалось преодолеть отмель у входа в устье реки Норт-Эдисто, на которой бригантина Вейна неминуемо застряла бы. Вейн выстрелил вслед шлюпу из бортовых орудий и ушел в море. Йитс послал губернатору Южной Каролины прошение о помиловании, которое было ему даровано, а негров доставили покупателям. Вейн какое-то время дрейфовал у отмели, надеясь, что Йитс вскоре появится снова. Впрочем, он не терял времени даром, захватив два корабля, шедшие из Чарлстона в Англию.
К тому времени власти забеспокоились и снарядили два шлюпа для захвата Вейна, но им попалась другая дичь, о чем мы рассказали в главе, посвященной Стиду Боннету. Вейн сообщил капитану одного из отпущенных им кораблей, что пойдет в одну сторону, а сам отправился в другую, поэтому преследователи двинулись на юг, а он – на север. У залива Роанок он встретил знаменитого Эдварда Тича, по кличке Черная Борода, с которым обменялся приветствиями. Увидев, что на этих охотничьих угодьях и без него много желающих поживиться, через несколько дней после обмена любезностями с Тичем Вейн отправился к Лонг-Айленду, где захватил бригантину из Салема, которая возвращалась с Ямайки и капитаном которой был Джон Шаттак. Это произошло 23 октября 1718 года. В руки пиратов попал также небольшой шлюп. После этого решено было отправиться к берегам Эспаньолы и курсировать там между мысом Мари и мысом Святого Николая, поскольку в Северной Атлантике становилось слишком холодно. В этих водах пираты очень приятно провели время. Еды и выпивки было вволю, а высадка на берег обеспечила им богатую добычу.
В феврале в Наветренном проливе было захвачено большое судно, шедшее из Лондона, под названием «Кингстон». Оно везло ценный груз и нескольких пассажиров, среди которых оказались две женщины. Проходя севернее Ямайки, Вейн остановил и ограбил охотника за черепахами, а потом перевел на него пленных мужчин с «Кингстона», оставив женщин у себя. Легко себе представить, какая их ждала судьба, хотя пираты обычно женщин у себя не оставляли. Команда корабля увеличилась за счет добровольцев и насильно оставленных моряков с «Нептуна» и «Кингстона»; «Кингстон» сделался спутником пирата, и его капитаном стал квартирмейстер Вейна, Джек Рэкхем. Вейн, у которого закончилось спиртное, попросил своих коллег поделиться с ним. Однако ему показалось, что те отдали ему слишком мало; тогда он явился на борт судна Рэкхема и обрушился на него с руганью, обвиняя в скупости. Вспыхнула ссора; Рэкхем пригрозил Вейну пристрелить его, если он не уберется с его корабля, а когда он вернется к себе, утопить его корабль, если он не уйдет подальше.