К началу осады гарнизон Полтавы насчитывал 4128 солдат и офицеров и 2600 казаков местного Полтавского полка и вооруженных горожан-ополченцев. В крепости имелось всего 28 медных и чугунных пушек с минимальным запасом в 620 ядер и 100 зарядов картечи. Запасы пушечного и мушкетного пороха оказались более скудными. Поэтому оказанная осажденному гарнизону от своих помощь, пусть и малая (людьми, порохом и свинцом), пришлась как нельзя кстати. Дело обстояло так.
Как только лагерь был обустроен, Меншиков распорядился подать помощь осажденному полтавскому гарнизону, который после ряда штурмов понес заметные потери в людях и растратил большую часть своих пороховых запасов и свинца на ружейные пули. Уже 15 мая к городу сквозь береговые кустарники и болота стал пробираться отряд пехоты Алексея Головина (900 или почти тысяча человек). Каждый из нижних чинов нес небольшой мешок с порохом или свинцом для отливки пуль.
Русские солдаты, переодетые в трофейные шведские мундиры, на берегу под крепостью на горе проходили мимо осадных траншей неприятеля. Оттуда в ночи раздался оклик часового, заметившего в ночной темени подходившую вереницу людей:
– Кто идет?
– Команда идет к Полтаве для осадных работ. Приказ короля, – ответил Головин по-немецки.
Немецких наемников, больше саксонцев, в королевской армии было много, и часовой успокоился. Когда часть колонны уже миновала окопы, шведы все-таки заметили свой промах и подняли тревогу. Русским пехотинцам в ночи пришлось прокладывать себе дорогу штыками. В том ночном рукопашном бою они перекололи до двух сотен шведов, сами же потеряли только тридцать три человека. Команда Головина прорвалась в Полтавскую крепость.
Когда королю Карлу XII доложили о случившемся ночном бою и он узнал, с чем на плечах русские прорвались в осажденный город-крепость, то он, расстроенный обстоятельствами дела, не мог не признать: «Я вижу, что мы научили русских воевать».
Эта операция по оказанию помощи осажденному полтавскому гарнизону стала ответом на решение военного совета русской армии. Исполняющий обязанности ее командующего генерал-поручик А.Д. Меншиков собрал его по царскому слову, и «консилия» генералов порешила «сильную какую подвесть под неприятелем диверсию и оной крепости отдых учинить».
Шведы под осажденной Полтавой находились в постоянной тревоге от нападений русских – драгун и казаков. Меншикову в той ситуации постоянной связи с полтавским гарнизоном наладить так и не удалось. Две армии постоянно маневрировали, занимали разные положения всю вторую половину мая и почти весь июнь, что, собственно говоря, получало одобрение Петра I. Он понимал, что такая затяжка генеральной баталии играет только на руку русской армии, к которой подходили подкрепления. Шведская же армия теряла людей, что было не восполняемым уроном даже с приходом мазепинцев и запорожцев. Мазепинские казаки и даже их старшины разбегались днем и ночью.
Той и другой стороне становилось ясно, что генеральной баталии Северной войны быть под Полтавой. Здесь сошлись во всей своей силе две армии – главная королевская Карла XII и уже не молодая, обстрелянная Петра I. Когда царь прибыл к армии, то всем стало ясно: битва будет. Он оказался доволен состоянием русских войск, чем был обязан генерал-фельдмаршалу Б.П. Шереметеву как главнокомандующему, но лишь недавно прибывшему под Полтаву. И генерал-поручику А.Д. Меншикову, начальствовавшему над армией до прибытия Шереметева.
Светлейший князь, как начальник драгунской кавалерии, участвовал в переводе армии перед сражением на правый берег Ворсклы. Днем 17 июня реку перешел передовой отряд генерала Ренне (12 драгунских и 3 пехотных полка), который занялся устройством полевых укреплений у деревни Петровки. На следующий день сюда же прибыла дивизия генерала Аларта. Обозы и прочие армейские «тяжести» под охраной оставлялись у деревни Рублевка.
Основные силы русской армии 19 июля перешли от Крутого Берега к деревне Черняховке, вверх по левому берегу Ворсклы, против Петровки. На следующий день они переправились через реку под прикрытием полков Ренне и Аларта и подошли к деревне Семеновке, в 8 километрах от Полтавы. Шведы не препятствовали приближению русской армии к осажденной крепости, хотя и наблюдали за ее движением.
Король Карл XII, когда ему доложили о приближении русской армии к Полтаве, построил свои полки в боевой порядок, которые целый день томились в ожидании наступления противника. Но нападения не последовало, что дало шведам возможность 20 и 21 июня яростно штурмовать крепость. Они опасались, что в предстоящей битве ее стойко державшийся гарнизон окажется в ближнем тылу у королевской армии.