Когда Врангель узнал о поражениях русских, он увидел в них опасность для своего движения. Если и поляки, и большевики поймут, что не могут победить друг друга, им придется пойти на компромисс. В этом случае ничто не будет препятствовать большевикам использовать свои значительно превосходящие человеческие ресурсы для уничтожения Белого движения. Врангель пытался убедить поляков продолжать войну, но его дипломатия была почти безуспешна. Ему, однако, удалось в конце сентября получить от польского правительства позволение создать на польской территории «Русскую армию». После долгих и трудных переговоров белые и поляки согласились назначить генерала Перемыкина командующим армии, в которой на тот момент было всего шесть тысяч солдат.
Белые больше не могли позволить себе проявлять осторожность; их военная стратегия была порождена отчаянием. Чтобы избежать столкновения с целой Красной армией один на один, Врангель решил вести армию на Украину, чтобы установить общий фронт с поляками. Он надеялся, что его успех вдохновит поляков продолжать войну, и ожидал, что в случае соединения его армия включит в себя корпус Перемыкина.
Главнокомандующий готовился к этой кампании со своим обычным педантизмом. Хотя ему не удалось завоевать доброе расположение Махно, он поддерживал дружеские отношения с другими лидерами партизан на Украине, обещая им денег и оружия. Он принял лидера федералистов Маркотуна и обсудил с ним пути сотрудничества. Также он реорганизовал войска, разделив их на две армии: первая, которую возглавлял генерал Кутепов, включала старый Добровольческий корпус и Донской корпус; вторая, во главе с генералом Драценко, включала в себя 2-й и 3-й корпуса и Терско-Астраханскую казачью бригаду. Остается тайной, почему Врангель выбрал на этот важный пост Драценко, который только что потерпел примечательное поражение на Кубани. Врангель также сформировал две независимые кавалерийские части, одну под командованием генерала Барбовича, вторую — генерала Бабиева.
На момент реорганизации у белых было 43 900 бойцов. Согласно советским обозревателям, боеспособность белых до некоторой степени снизилась в течение 1920 года. У них все еще было несколько превосходных частей, например дивизия Дроздовского старого Добровольческого корпуса, которая состояла полностью из офицеров; но тем, кто был призван недавно, недоставало умений и решимости членов Добровольческой армии.
Перед тем как российская армия могла двинуться на запад и пересечь Днепр, ей пришлось усилить свою оборону на других участках фронта. В течение сентября белые успешно сражались на восточном и северном участках. Это были их последние значимые победы.
Хотя официальные переговоры между большевиками и поляками начались только 21 сентября в Риге, большевики еще до этого дня ожидали, что война закончится компромиссом. Это ожидание позволило им перегруппировать войска и усилить свои армии на Южном фронте. 27 сентября М. В. Фрунзе принял командование фронтом и разместил свой штаб в Харькове. В дополнение к 6-й и 13-й армиям и 2-й кавалерийской армии Фрунзе ожидал, что к его войскам присоединится 1-я кавалерийская армия Будённого.
Врангель видел, что вскоре у Красной армии будет подавляющее преимущество, и решил атаковать до прибытия Будённого, которого ожидали во второй половине октября. 6 октября армия Драценко пересекла Днепр в районе Хортицы. Красные не ожидали форсирования в этой точке, и неожиданность дала белым кратковременное преимущество. Они захватили большое количество пленных и угрожали линии коммуникаций врага. Однако в течение нескольких дней операция обернулась катастрофой: коммуникации белых не работали должным образом, и генералы не знали о местах развертывания сил друг друга. Драценко совершил огромные ошибки в развертывании сил. Красная армия бросила в бой свежие войска, и 13 октября, после огромных потерь, Драценко отдал армии приказ вернуться на левый берег Днепра. Провал этой операции в сочетании с новостями о том, что 12 октября большевики и поляки подписали соглашение, сделали для Врангеля ясным, что теперь уничтожение его армий красными — лишь вопрос времени. Поскольку большинство жителей Крыма не понимало, как сильно успехи белых зависели от хода польской войны, они не осознавали, насколько близок надвигающийся крах. Врангель, со своей стороны, делал все, что было в его силах, чтобы приуменьшить значимость поражения и избежать паники. Он, конечно, в полной мере осознавал серьезность ситуации. Однако после совещания с Кутеповым и Шатиловым он решил оборонять Северную Таврию, а не отводить все войска на полуостров. Его решение было продиктовано не стратегическими соображениями, а решимостью не позволить своим собственным людям или иностранным союзникам понять, что его дело проиграно.