Врангель давно планировал этот шаг. В качестве отвлекающего маневра он отправил в июле два небольших отряда для высадки на северном побережье Азовского моря: тысяча человек высадилась к востоку от Мариуполя и заняла станицу Николаевскую, а еще 800 высадились к западу от Таганрога. Первая группа была разбита 9 июля обороняющейся Красной армией, но вторая, под командованием полковника Назарова, успешно вторглась на внутреннюю территорию и привлекала добровольцев. Вскоре у Назарова было 1500 бойцов. Советское командование боялось, что он может стать центром крупномасштабного восстания донских казаков, и отправило против него три дивизии. Назаров несколько недель сражался с противником, имеющим значительное численное превосходство, и в конце концов потерпел поражение. Он был взят в плен, но, что примечательно, смог бежать и в сентябре вернулся в Крым.
В ходе подготовки к вторжению Деникин поручил командование операцией генералу Улагаю, а его начальником штаба назначил генерала Драценко. Хотя Улагай был известным человеком и одаренным командиром, левые казаки его не любили за прежнее тесное общение с главным командованием. Генерал Филимонов, бывший атаман, сопровождал войска, надеясь возглавить организацию гражданской администрации на отвоеванных территориях. Все ожидали, что операция увенчается успехом. Уверенность казаков была так велика, что большинство из них взяло с собой семьи. В результате гражданские на борту судов едва оставляли место для солдат. В середине августа на Кубань прибыли три десантных отряда: 1500 человек под командованием генерала Черепова высадились в районе Новороссийска; 2900 солдат под командованием генерала Харламова высадились на Таманском полуострове; и основные силы, восемь тысяч под командованием генерала Улагая, успешно атаковали и захватили небольшой населенный пункт Приморско-Ахтарская.
9-я Красная армия насчитывала 24 тысячи солдат, но занимала большую и недружественную территорию. У большевиков было недостаточно сил на побережье для предотвращения высадки. Если бы белым удалось склонить население на свою сторону и начать крупномасштабное восстание против большевиков, а также успешно установить контакт со значительными в численном отношении, но плохо экипированными силами генерала Фостикова, их шансы на освобождение всего войска были бы превосходными.
Однако операция вскоре превратилась в катастрофу. Драценко и Улагай не смогли работать вместе. Улагай боялся, что его линии связи будут перерезаны, и поэтому не осмеливался отправиться в Екатеринодар. Он также не предпринимал попыток установить контакт с Фостиковым. В действительности глава партизан узнал о вторжении, только когда ему было уже слишком поздно начинать спланированное наступление. Вскоре белые утратили элемент неожиданности, а время было на стороне противника. Командование большевиков восприняло угрозу очень серьезно и направило подкрепления с других фронтов. В важном сражении 22 августа красные вынудили Улагая эвакуироваться из Тимашевской, крупнейшего из захваченных населенных пунктов.
1 сентября белые начали отводить войска с Кубани, и 7 сентября были эвакуированы последние солдаты. Хотя вторжение закончилось полной неудачей, белые все же эвакуировали больше солдат, чем было высадившихся в начале операции. Многие казаки были недвусмысленно намерены продолжать борьбу с большевиками.
Генерал Фостиков продержался еще несколько недель, но его положение становилось все более безнадежным. В начале октября с остатками войск он отступил в Грузию. Грузины, боявшиеся большевиков, не осмелились позволить солдатам погрузиться на суда в Крым, пока Врангель не устроил демонстрацию силы. Торпедный катер сделал несколько выстрелов в воздух. Грузины отступили с побережья, и примерно две тысячи казаков отбыли в Феодосию.
Провал вторжения имел далеко идущие последствия. Армия Врангеля, которая до того времени знала только победы, потерпела крупное поражение, что подорвало боевой дух. Если бы белым удалось отвоевать земли казаков — а шансы казались превосходными, — они могли бы увеличить размер армии и сильно усложнить задачу большевиков закончить Гражданскую войну. Но поскольку белые не смогли победить относительно малочисленную 9-ю Красную армию на дружественной территории, наиболее дальновидные среди них в этот момент должны были понять: у них нет шансов успешно сражаться с основными силами большевиков. Окончательное поражение было лишь вопросом времени.
Последние бои
Победы поляков над Красной армией сделали возможными ранние успехи Врангеля. По иронии, несколькими месяцами позже и в других условиях новая серия польских побед привела к окончательному поражению Белого движения на Юге России.