Портреты из библиотеки герцога Федерико Монтефельтро

Со временем Витторино нашёл себе нового учителя в лице Джакопо делла Торре да Форли, под руководством которого он освоил физику и астрономию.

Некоторое время Витторино работал вместе с Гуарино да Верона (1370–1460), не менее знаменитым педагогом, чем Витторино. В юношеские годы Гуарино да Верона в течение пяти лет изучал греческий язык в Константинополе. По возвращении в Италию, он открыл собственную школу. Витторино и Гуарино объединили усилия: Витторино учился греческому языку у Гуарино и одновременно обучал его риторике и грамматике латинского языка. Восемнадцать месяцев совместной работы сформировали дружеские отношения на всю жизнь. В 1418 году Гуарино женился и возвратился в свою родную Верону, где получил место профессора риторики.

С 1407 года в университете Падуи преподавал знаменитый филолог, переводчик и специалист по риторике Гаспарино Барцицца, идеи и методы которого Витторино во многом перенял. К сожалению, биографические сведения о Гаспарино Барцицца очень скудные. Судя по всему, он принимал участие в качестве помощника курии в деятельности Собора в Констанце. Известно, что некоторое время он работал секретарём антипапы Иоанна XXIII, затем папы Мартина V и составлял некоторые речи для одного из лидеров Собора кардинала Франческо Забареллы. Но присутствовал ли он физически на Соборе? Неизвестно, хотя вроде должен был.

Кроме чтения лекций в университете Барцицца занимался научной работой. Он расшифровывал и комментировал работы латинских авторов. Часть старых латинских манускриптов записана скорописью, и далеко не все могли их читать. В 1422 году, когда Барцицца перебрался в Милан, епископ Джерардо Ландриани именно ему переслал для расшифровки рукопись работы Цицерона «Об ораторе». Копию работы Цицерона, расшифрованную Барцицца, получил и Витторино.

В университете Падуи Барцицца преподавал риторику и грамматику, где эти предметы считались наименее значимыми курсами для изучения права и медицины. Новое отношение к красноречию и античной литературе Барцицца пропагандировал в так называемых неофициальных лекциях. Добровольцы могли получить разрешение от ректора университета на чтение лекции на довольно произвольную тему. Первыми распространителями нового подхода к обучению и переоценке античных текстов были как раз неофициальные лекторы. Среди них одним из самых первых был Барцицца. Он настаивал на том, что грамматику и риторику нужно изучать не старыми схоластическими методами, а основываясь на текстах латинских классиков. Для своих учеников Барцицца написал биографии Цицерона и Сенеки. Он комментировал «Письма к Луцилию» и переписку Сенеки с апостолом Павлом (считая её подлинной, и был убёждён, что под влиянием Павла Сенека тайно принял христианство).

Барцицца не был богатым человеком, и чтобы получить дополнительный доход, сдавал коллегам по работе и ученикам квартиры в своём доме. Среди его постояльцев оказался Витторино да Фельтре. В доме Гаспарино Барцицца Витторино познакомился с переводчиком с греческого языка Георгием Трапезундским.

Уроженец Крита греческий философ Георгий Трапезундский в юности переехал жить в Италию. Он в совершенстве изучил латинский язык, с успехом преподавал риторику и стал прекрасным переводчиком. Ему в наибольшей мере обязаны европейцы появлению переводов работ греческих авторов в пятнадцатом веке. Среди прочего он перевёл и прокомментировал «Альмагест» Птолемея. Георгий Трапезундский был известен своим трудным характером. Он умудрился поссориться со всеми гуманистами, с которыми ему пришлось встречаться и с кем он работал. Пожалуй, единственным исключением был Витторино да Фельтре. Георгий Трапезундский всегда с большой любовью отзывался о Витторино, считал его своим учителем латинского языка и посвятил ему несколько работ. В свою очередь Витторино учился у Георгия Трапезундского греческому языку. Позднее Витторино утверждал, что нельзя быть по-настоящему образованным человеком, не зная греческого языка.

Репутация Витторино как блестящего преподавателя математики, риторики и латинского языка всё время росла, и он смог организовать свою собственную домашнюю школу.

В 1422 году Барцицца уехал в Милан и на освободившееся место профессора риторики пригласили Витторино. Одновременно с преподаванием риторики в университете Падуи Витторино продолжал работать в своей школе. Преподавание в университете его не устраивало. Студенческая вольница нередко сопровождалась пьянством и дебоширством. Для серьёзного учёного такие развлечения – трата драгоценного времени. Витторино предпочитал заниматься с учениками, поведение которых он мог контролировать. Для своей домашней школы он всегда решительно отказывался брать много учеников, если чувствовал, что не сможет лично руководить их обучением и воспитанием.