Морской путь из Португалии в Индию в течение длительного времени считался «несомненно, самым тяжелейшим испытанием, которое только известно в мире». Так писал в 1574 г. итальянский иезуит, испытав все трудности плавания на себе. Столетие спустя Джемелли Карери, другой итальянец, сказал почти то же самое, описывая путешествие через Тихий океан на галеоне из Манилы в Мексику в 1697–1698 гг., которое он с трудом перенес. По сути дела, не было особой разницы между этими полными опасностей и трудностей двумя океаническими торговыми маршрутами, которыми пользовались жители Иберийского полуострова в XVI в. В обоих случаях пассаты играли ключевую роль, и кругосветное путешествие, с учетом стоянки в Гоа или Маниле, продолжалось около полутора лет при самых благоприятных условиях. Но несмотря на то, что маршрут с начальным пунктом Филиппины существовал всего лишь с 1565 до 1815 г., путь в Индию, которому положил начало Васко да Гама, не потерял своей значимости и с приходом эпохи пара, хотя слава его давно испарилась. Кроме того, если путешествие вокруг мыса Доброй Надежды занимало в любом направлении от 6 до 8 месяцев, как и переход по Тихому океану из Манилы в Акапулько, то галеоны, отправлявшиеся из этого мексиканского порта, часто доплывали до Филиппин меньше чем за три месяца с помощью попутного ветра.
Юго-западный муссон, который обычно рождается на западном побережье Индии в начале июня, является причиной того, что все гавани в этом районе, можно сказать, закрываются с конца мая по начало сентября. Корабли Ост-Индской компании, уходя из Лиссабона, должны были вовремя достигнуть мыса Доброй Надежды, то есть в июле, и прийти в Гоа в сентябре или октябре. Опытный лоцман, обслуживавший путь в Индию, на вопрос, какое наилучшее время для отплытия из Лиссабона, как утверждают, ответил: «Последний день февраля – самое подходящее время, но первое марта будет уже поздно». На самом деле корабли часто уходили в плавание во второй половине марта или первой половине апреля, а иногда и с опозданием даже в мае. В последнем случае кораблям или приходилось возвращаться в Лиссабон, или (что происходило более редко) зимовать в Бразилии. Как суда, отправлявшиеся из Лиссабона, так и суда из Гоа обычно выходили в море позже, чем требовалось. Вместо того чтобы выйти из устья реки Мандави сразу после Рождества или под Новый год, суда покидали Гоа в феврале или марте, когда шансы пройти в «зимний» сезон в мае и июне через штормовой океан на широте мыса Доброй Надежды быстро таяли. В обоих случаях позднее отплытие объяснялось тем, что было сложно сразу собрать необходимую сумму наличных денег для оплаты груза и команды. Неизбежные трудности 6—7-месячного морского пути осложнялись еще и тем, что португальские королевские чиновники требовали, особенно в XVI и XVII вв., чтобы «ост-индские» корабли, по возможности, не заходили ни в один порт во время плавания из Лиссабона в Гоа и обратно. Только в случае крайней необходимости позволялось сойти на берег в определенных местах, включая остров Мозамбик, Азорские острова и (гораздо реже) остров Св. Елены.
Самые опытные лоцманы не очень-то полагались на официальные лоции, хорошо зная, что их крайне мало. Алейшу да Мота, имея 35-летний опыт плавания по морскому пути в Индию, предупреждал в 1625 г. в составленной им лоции, не потерявшей своей актуальности для других морей и других веков.
«Держась заданного курса в районе, расположенном между островом Сан-Лоренсу [Мадагаскар] и экватором, необходимо вести корабль с большой осторожностью днем и ночью; и надо помнить, что широты мелей и островов не всегда точно указаны на картах, а есть и такие, что не отмечены вовсе. Одному матросу нужно постоянно находиться днем на топе мачты и следить за изменением цвета воды. А ночью матрос должен занять место на бушприте, постоянно промеривая глубину лотом и уменьшая, при необходимости, парусность, возлагая надежду только на Бога, а самому продолжая внимательно наблюдать».