К тому же Ольгерд ввязался в конфликт между Москвой и Тверью. Тверской князь Михаил Александрович бежал в Литву. Поскольку Михаил Александрович был женат на сестре Ольгерда, великий князь Литвы предпринял в 1368 году поход на Москву. Этот, а затем и два последовавших похода Ольгерда 1370 и 1372 годов на Москву не привели его к успеху и был заключен мир. В то же время, как отмечалось в "Истории Литовской ССР", "походы Ольгерда приносили немало бед населению Руси: многие города и села были разорены, запасы хлеба уничтожены, скот угнан".
Растущее усиление Московского княжества противоречило экспансионистским целям литовских князей. По этой причине накануне Куликовской битвы 1380 года великий князь Ягайло (1377 – 1392) заключил союз с Золотой Ордой против московского князя Дмитрия. Исход Куликовской битвы мог бы быть иным, если бы войско Ягайло успело подойти к месту сражения до разгрома войска Мамая. В то же время свидетельством сложности и противоречивости отношений между Литвой и Москвой служат такие факты: брат Ягайло полоцкий князь Андрей принимал участие в Куликовской битве на стороне Дмитрия Донского, а другой его брат – князь северский Дмитрий перешел на сторону Московского княжества.
А вскоре вражда между правителями Литвы и Руси вновь сменилась сотрудничеством. Проявлением этого явился брак между дочерью Витовта и московским князем Василием, заключенный в 1391 году.
Правда, несмотря на это Витовт предпринял попытки укрепить и расширить свой контроль над русскими землями. После восстания жителей Смоленска под руководством князя Юрия Святославича в 1401 года и отделения Смоленской земли от Литвы, войско Витовта осадило в 1404 году Смоленск и в течение семи недель осаждали его. Как говорилось в "Истории Литовской ССР", "город, измученный голодом, сдался. Часть бояр, сторонников князя Юрия, Витовт истребил, часть изгнал. В городе и волостях Смоленской области он посадил своих наместников. После этого Витовт повернул на Псков. В начале 1406 года он вторгся в пограничные псковские волости. Псков был связан договором с Новгородом. Псковичи и новгородцы обратились за помощью к великому князю московскому. Литовско-русская война продолжалась три года, но без сражений".
Как отмечалось в "Энциклопедическом словаре Брокгауза и Ефрона", "Витовт… был грозный враг. Владея Смоленском и юго-западными русскими княжествами, он недаром носил титул великого князя литовского и русского; на восток его владения простирались до Оки. Родственные отношения смягчали борьбу; но Витовт был не из тех людей, которые всему предпочитают родственные связи. Псковичи и новгородцы просили помощи у великого князя московского. Три раза сходились тесть и зять и ни разу битвы не было, каждый раз дело кончалось свиданием и миром: в 1406 г. близ Крапивны, в 1407 г. у Вязьмы и в 1408 г. на берегах р. Угры. После мира на р. Угре не было больше столкновения у Василия с Витовтом". Летом 1409 года Витовт заключил мир со Псковом.
Совершенно очевидно, что несмотря на напряженные отношения, которые не раз сводили литовцев и русских в схватки друг с другом, в течение нескольких веков между Литвой и Русью преобладали отношения добрососедства, а родословные представителей литовских и русских верхов тесно переплетались. В ту пору многие могли сказать слова странствующего монаха Варлаама из драмы А.С. Пушкина "Борис Годунов": "Литва ли, Русь ли, что гудок, что гусли".
На западе же Литвы не прекращались кровопролитные войны с немецкими рыцарями, не оставлявшими своих попыток покорить или уничтожить литовский народ. С 1340 по 1410 год Тевтонский и Ливонский ордена предприняли более 100 военных походов против Литвы. Каждый из них мог привести к тому, что Литва повторила бы судьбу Пруссии: полное онемечивание или уничтожение. Особенно мощным был крестовый поход 1345 года против Литвы Тевтонского ордена при участии королей Чехии и Венгрии. Однако Ольгерд не только сумел отразить крестоносцев, но и вторгнуться в Ливонию, а затем осадить Ригу. Правда, взять ее великому князю не удалось.
В 1348 году произошло сражение немецких рыцарей против войска Ольгерда у реки Стревы. В рядах литовского войска были русские полки из Бреста, Витебска, Смоленска и Полоцка. Литовское войско одержало победу.
В 1377 году немецкие рыцари предприняли новое нападение на Литву, а в сентябре 1379 года великий князь Ягайло подписал перемирие с Тевтонским орденом на 10 лет. Воспользовавшись междоусобной борьбой в Литве между Ягайлой и его старшим братом Кейстутом, крестоносцы заключили тайный союз с Ягайлой. Раскрыв эту сделку, Кейстут лишил в 1381 году Ягайлу власти. Тем временем рыцари Тевтонского Ордена вторглись в Литву. При поддержке крестоносцев Ягайло сверг Кейстута, который был убит. Его сын Витовт был брошен в тюрьму. Согласно новому договору 1382 года, заключенному Ягайлой с Тевтонским Орденом, Ягайло и его брат Скиргайло обещали крестить Литву и отдать Жемайтию вплоть до реки Дубисы.