Много подвизался он, как вития церковный, за православие, один на Востоке защищая святые иконы, и много претерпел гонений в Дамаске от тамошнего эмира происками императора иконоборца Льва Изаврского. Когда же с течением лет более стал он чувствовать суету житейского, лавра Св. Саввы избрана была им для тихого приюта; но никто из иноков, пораженных христианской славой сего мужа, не дерзал взять его к себе на послушание. Один только старец, в покорность игумену, решился на сей трудный подвиг, и, зная страсть Иоанна к витийству духовному, первым искусом возложил на него запрещение писать свои возвышенные песни: смиренно повиновался ему именитый послушник. Желая еще более его уничижить, старец послал Иоанна продавать за высокую цену ничтожные кошницы в родственный ему Дамаск, и без малейшего прекословия пошел он скитаться по торжищам города, где каждый видевший его прежде во всем блеске мирского величия дивился страннику, который, однако, не прежде возвратился в лавру, как получив назначенную цену за кошницы.
Против одного лишь испытания не устояло чувствительное сердце Дамаскина. Некто из иноков, потеряв друга, с горькими слезами пришел просить его написать духовную песнь ему в утешение. Тщетно отговаривался Иоанн своим обетом; отчаянный инок не переставал молить его, доколе наконец проникнутый сам его горем, из сострадания написал он тот дивный канон, который и поныне читает над усопшими церковь: «Благословен еси, Господи, научи мя оправданием твоим», и сию трогательную песнь: «Воистину все суета и тление; житие же сон и тень, и о напрасном смущает себя земнородный: когда весь мир приобретем и тогда во гроб вселимся, где вместе убогие и цари».
Скоро достигла весть о том до старца: разгневанный, он хотел изгнать непослушного из лавры; тщетно просил весь монастырь помилования благочестивому Иоанну, который сам желал себе тяжкого начала. Неумолимый старец, проникнутый святостью иноческого обета, полагая, что суетное самолюбие могло подвигнуть Иоанна к написанию надгробной песни, дал ему на выбор: или бежать из лавры, или идти очистить весь ее смрад. Но сколь велико было его удивление, когда встретил знаменитого певца с лопатой в руках, смиренно исполняющего сию тяжкую эпитимию. Тронутый до слез старец нежно обнял Иоанна и в сердечной радости воскликнул: «Сын мой! твое послушание окончилось; ты совершил свой подвиг. Отныне возьми десятиструнный псалтырь Давида и вслед за царем пророком излей нам твои высокие думы в трогательных песнях, ибо ты освятил их еще на дне души твоей смирением».
С тех пор разрешенный инок исключительно посвятил небу свое вдохновение и в остальные годы жизни написал торжественные каноны восточной церкви. Тогда составил он октоих, или собрание ирмосов на восемь разных голосов, прибавив к принятым уже в христианстве песням творения собственные, и таким образом учредил непременный порядок в пении церковном, которое до его времени изменялось по местам. Много ему помогал друг его Косма, епископ Констанции, которого убедил он оставить архиерейство для иноческой жизни. Но творения Дамаскина особенно от других отличаются силою вдохновения. Его гимны поражают своим величием и чужды той игры слов и прозаических оборотов, которыми изобилуют византийские писатели. Он не искал в уме напряженных выражений; легко истекали они из пылкого его сердца. Уединение не могло погасить в нем прежних сладких чувств, и в тишине монастырской облегчил он разбитое сердце свое прощальной молитвой, где так утешительно сливаются вера и любовь. Те только, из чьих объятий ранняя смерть исторгла близких душе их, одни те могут чувствовать всю цену сей погребальной песни и плачем дать отголосок постигшему их горе Иоанну.
«Какая житейская сладость бывает непричастна печали? Какая слава стоит на земле постоянно? все сие слабее тени, все обманчивее сна! – один лишь миг, и всему наследует смерть; но ты человеколюбец, Христе! во свете лица Твоего и в наслаждении Твоей красоты, упокой избранного Тобою».
«Плачу и рыдаю, когда помышляю о смерти и вижу во гробах лежащую, по образу Божию созданную нашу красоту, безобразную, безславную, не имеющую вида. О чудо! какое таинство сбылося с нами? как предалися тлению, как сопряглися с смертию? – воистинну, по словам писания, велением Бога, подающего преставшемуся упокоение!».
«Приидите, братие, и благодаря Бога, дадим усопшему последнее целование; он оскудел от родства своего и течет ко гробу, не заботясь более о суетном и о многострастной плоти. Где ныне сродники и друзья? вот уже разлучаемся; помолимся же да упокоит его Господь».
«Какая разлука, о братие, какой плач, какое рыдание в настоящий час? приидите, целуйте недавно бывшего с нами. Он предается гробу, покрывается камнем, вселяется во мрак, погребается с мертвыми, разлучается со всеми сродниками и друзьями; помолимся же да упокоит его Господь».