Запад в значительной степени недоумевал по поводу их отношений, потому что люди искали конфликты, которых не существовало. Предполагалось, что между ними идет постоянная борьба за позиции и что рано или поздно Медведев попытается оттеснить Путина. Этого не произошло. В вопросах прав человека, социальной и экономической политики были существенные различия в стиле, но гораздо меньше в содержании. Медведев сделал фетиш из модернизации. Он давал интервью либеральным газетам, к которым Путин отнесся бы с презрением. Но в период его президентства СМИ были менее свободны, чем при Путине, и хотя было много разговоров об инновациях, экономических реформах и борьбе с коррупцией, это были не более чем разговоры. На практике мало что изменилось.
Именно при Медведеве был задержан адвокат Билла Браудера Сергей Магнитский, назвавший имена высокопоставленных чиновников , причастных к афере с фондом Браудера Hermitage, в ходе которой было похищено 230 млн. долларов США путем фальсификации налоговых деклараций. Пока Магнитский находился в московской Бутырке, следователи, действуя от имени тех, кого он обвинял, пытались заставить его отказаться от своих показаний. Когда он отказался, его неоднократно избивали, отказывали в медицинской помощи, и в ноябре 2009 года он умер мучительной смертью в возрасте 37 лет от панкреатита, не вылеченных камней в желчном пузыре и других болезней. На вскрытии были обнаружены обширные кровоподтеки, полученные в результате избиения тупым предметом. Ряд сотрудников тюрьмы были уволены, но медицинскому персоналу, отказавшемуся лечить заключенного, не было предъявлено никаких обвинений, либо он был оправдан. В 2012 г., незадолго до окончания срока полномочий Медведева, Кремль утвердил первый в современной российской истории посмертный судебный процесс, на котором, как ни странно, покойник был признан виновным в уклонении от уплаты налогов.
Кто именно в высших эшелонах власти покровительствовал участникам аферы, так и не было официально установлено, но подозрение пало на самого Путина и его ближайшее окружение. Одним из тех, кто оказался замешанным в этом деле, был заместитель министра внутренних дел Алексей Аничин, курировавший расследование, однокурсник Путина по Ленинградскому юридическому факультету. Впоследствии США ввели против Аничина санкции за его роль. Но в России, выше определенного уровня, безнаказанность была абсолютной. Газета Financial Times написала, что это дело является типичным примером "темной стороны путинизма". Это было преуменьшением.
Именно при Медведеве были выдвинуты новые обвинения - еще более надуманные, чем на первоначальном процессе, - против Михаила Ходорковского и его сокамерника Платона Лебедева, которые должны были выйти на свободу по УДО. Теперь они обвинялись в хищении 350 млн. тонн нефти, что эквивалентно суммарной добыче ЮКОСа в период с 1998 по 2003 год. По окончании рассмотрения дела в декабре 2010 г. оба были приговорены к 14 годам лишения свободы с одновременным отбыванием предыдущих сроков. Один из помощников судьи подтвердил впоследствии, что приговор был вынесен политическими властями.
Ни в том, ни в другом случае Медведев не пытался вмешаться.
Он имел право, как президент, помиловать Ходорковского и Лебедева, чье тюремное заключение было сильным сдерживающим фактором для западных инвестиций в Россию. Но он этого не сделал. Судебный процесс был срежиссирован Сечиным. Путин незадолго до вынесения приговора сказал: «Я считаю, что вор должен сидеть в тюрьме».
Не стал Медведев добиваться и показательного наказания виновных в смерти Магнитского. Дело не в том, что у него не было для этого полномочий. Дело даже не в том, что он находился в плену государственной машины, созданной Путиным. Дело было гораздо глубже. Банкир Михаил Фридман говорил о системе, которая "создавалась сотни лет [и] засела в головах всего общества". Эта система не была полностью заморожена. Но темпы изменений были ледниковыми. Рассчитывать на то, что Медведев сможет внезапно трансформировать ее, как надеялись многие либерально настроенные россияне и администрация Обамы, было просто наивно.
Роль Путина в качестве премьер-министра не означала, что он оставался в тени. Несмотря на то, что большую часть времени он занимался обычными государственными делами, он вносил в них драматизм, который привлекал внимание российской общественности.