В июне 1817 года «за недостатком способов сея заведения» академия вынуждена была предложить пенсионерам «присыскать себе приличную способностям своим службу или состояние» – к счастью, Тона это не коснулось. Он еще годом ранее нашел себе работу, поступив на службу чертежником при Комитете для приведения в лучшее устройство всех строений и гидравлических работ в Санкт-Петербурге и прикосновенных к оному местах. Этот комитет возглавлялся известным инженером Августом Бетанкуром (автором проекта московского Манежа) и предназначался для руководства всеми крупными архитектурно-строительными работами столицы. В комитете служили крупнейшие зодчие Карл Росси и Василий Стасов. Именно в тот период, когда здесь работал Тон, то есть в 1816–1818 годах, архитекторы комитета разрабатывали проекты основных ансамблей Петербурга. Причастность к крупным градостроительным проектам, которые осуществлял комитет, помогла Тону освоить принципы архитектурной организации городских пространств. Это сказалось впоследствии на необыкновенной точности, позволявшей ему вписывать свои постройки в городскую среду.
Известна по крайней мере одна творческая работа Тона тех лет: он спроектировал для графа Платона Зубова оранжерею для разведения ананасов, обогреваемую паром, водогрейное устройство при этом одновременно обслуживало и прачечную. Константин Тон не порывал связей и с академией, продолжая разрабатывать проекты по программам для соискателей академических званий. В 1817 году президентом Академии художеств стал Алексей Оленин – энергичный организатор и просветитель, знаток искусства, окружавший себя видными деятелями русской культуры. Тон попал в общество, постоянными членами которого были лучшие представители русской интеллигенции первой трети XVIII века. Жуковский, Карамзин, Крылов, ученые, художники, артисты были постоянными гостями Оленина в доме на набережной Фонтанки. Стал здесь бывать и молодой архитектор Тон.
Поддержка Оленина в будущем оказала огромное влияние на его творческую судьбу. Достаточно упомянуть тот факт, что Оленин возобновил поездки пенсионеров Академии в Европу. Одним из первых, кто выехал за границу, был Тон, чему Оленин всячески способствовал. Претендуя на поездку в Италию, Тон представил на суд Академии проект ярмарки, сопроводив его просьбой: если труд его «заслуживает внимания совета, удостоить его посылкою, для усовершенствования в художестве, в чужие края на казенном содержании». Шансов на поездку было немного. Однако прошло всего полгода, и в 1819 году Тон уезжает за границу.
За границей Тон провел девять лет. Выехав из Петербурга в мае 1819 года, через Берлин, Дрезден, Вену он едет в Италию, ставшую основным местом его работы. Вместе с ним были и другие пенсионеры Академии: Глинка, Гальберт, Щедрин, Басин. В Италии Тон изучает памятники искусства Античности и Возрождения, и в частности руины на Палатинском холме в Риме. Исследования античных развалин, предпринятые Тоном, позволили ему разработать проекты реставрации святилища Фортуны в Пренесте и комплекса императорских дворцов на Палатине в Риме. Создание подобных «реставраций» считалось обязательным разделом программы занятий академических пенсионеров в Италии: оно должно было способствовать лучшему усвоению законов классической композиции, которые молодым архитекторам предстояло затем использовать в проектной практике.
До возращения в Россию Тон почти не занимался проектированием зданий. Его биографы упоминают лишь один особняк, построенный им в Швейцарии по частному заказу; он пробовал также силы в конкурсе на проект застройки восточной стороны Дворцовой площади в Петербурге. Но проект остался на бумаге.
В декабре 1828 года Тон возвращается в Петербург. Президент Академии художеств, которым оставался все тот же Оленин, поручил ему разработать проекты оформления парадных залов Академии, остававшихся не вполне отделанными со времени окончания строительства академического здания в 1780-х годах. Недавний пенсионер с успехом решил предложенную ему задачу: уже в самом начале 1829 года его проекты удостоились «высочайшего одобрения». Они сыграли в жизни архитектора важную роль, принеся ему в 1830 году звание академика. Со следующего года он начал преподавать в архитектурном классе, а еще два года спустя занял в академии должность «профессора 2-й степени». Преподаванием Тон занимался фактически до конца жизни, воспитав за это время немало учеников.
Впервые в поле зрения государя Тон попал в конце 1820-х годов, когда в Петербурге велось проектирование церкви Святой Екатерины у Обводного канала. Ни один из восьми проектов не устроил Николая I: «Что это все хотят строить в римском стиле; у нас, в Москве, есть много прекрасных зданий совершенно в русском вкусе», – молвил император. По совету Оленина Тон разработал и предложил проект в том самом русском вкусе эпохи XVII столетия, который очень понравился царю. По распоряжению Николая I в 1828 году Тона причислили к Кабинету Его Величества, с выплатой довольно солидного ежегодного содержания в 3000 рублей.