Актер-самоучка, Станиславский впервые выступил на любительской театральной сцене в 1884 году в Москве – он играл Подколесина в гоголевской «Женитьбе». Первый блин вышел комом: «В последнем акте пьесы, как известно, Подколесин вылезает в окно. Сцена, где происходит спектакль, была так мала, что приходилось, вылезая из окна, шагать по стоящему за кулисами роялю. Конечно, я продавил крышку и оборвал несколько струн», – любил вспоминать он с улыбкой. Прошло каких-то десять лет, и Станиславский с его огромным авторитетом стал признанным актером и режиссером, мастером и рояльные крышки уже не ломал.
В 1898 году с В.И. Немировичем-Данченко, преподававшим в музыкально-драматическом училище при Московском филармоническом обществе (его учениками были Ольга Книппер, Иван Москвин, Всеволод Мейерхольд), они создают Московский Художественный театр. Решение об организации нового театра его основоположники приняли на встрече в ресторане «Славянский базар» в 1897 году.
Успешный в бизнесе, в театральном деле Станиславский выступил подлинным новатором: «Мы протестовали, – писал он, – и против старой манеры игры и против ложного пафоса, декламации, и против актерского наигрыша, и против дурных условностей постановки, декораций, и против премьерства, которое портило ансамбль, и против всего строя спектаклей, и против ничтожного репертуара тогдашних театров». Художественный театр открылся 14 октября 1898 года спектаклем «Царь Федор Иоаннович» по пьесе Алексея (К.) Толстого, поставленным в здании театра «Эрмитаж» в Каретном ряду. Однако развитие театра было связано, прежде всего, с пьесами Антона Чехова – «Чайка» (1898), «Дядя Ваня» (1899), «Три сестры» (1901), «Вишневый сад» (1904). Вскоре после открытия Художественного театра вопреки честолюбивым планам его создателей из названия пропало слово «общедоступный» – в 1901 году, ибо низкие цены на билеты не окупали затрат. Театр остро нуждался в меценатах. Таковым стал Савва Морозов, профинансировавший строительство для театра своего здания, которое было возведено в 1902 году по проекту Федора Шехтеля. Он же стал и автором эмблемы МХТ – летящей над волнами чайки. По сию пору театр находится в Камергерском переулке.
Одаренный во всем, параллельно Станиславский успешно развивал семейное дело, став директором-распорядителем товарищества «В. Алексеев, П. Вишняков и А. Шамшин». Вкладывая деньги в обновление производства, он добился того, что фабрика в короткое время вышла в лидеры золотоканительного производства, ее продукция получила признание за рубежом, на международных выставках и смотрах. С началом Первой мировой войны доходы удвоились – Алексеевы получили большой казенный заказ на телеграфную проволоку. В 1917 году все рухнуло… Станиславский остался ни с чем, только с театром.
Тем не менее Февральскую революцию он принял с энтузиазмом, расценив ее как свободу: наконец-то русская интеллигенция будет определять судьбу страны! Но недолго наслаждался свободой Константин Сергеевич, после октября 1917 года отобрали и театр. Существовать стало не на что, а жил он тогда (с 1903 года) на Большой Каретной улице в замечательной, просторной и уютной квартире в доме Маркова и переезжать никуда не собирался, в том числе и в Европу. Квартира занимала весь бельэтаж и частично третий этаж. Здесь же проходили и репетиции. Рядом с домом – роскошнейший сад, что очень нравилось Станиславскому и его жене, актрисе Марии Петровне Лилиной.
К декабрю 1917 года запасы продуктов в доме уже иссякали, а купить масла и мяса в разоренной и голодной Москве было очень трудно. И вот как-то в дверь к Станиславскому постучался необычный человек – делегат от Общества московских ломовых извозчиков. Он пока еще не просил освободить квартиру для собраний общества, а лишь позвал режиссера выступить «у них в чайной». Константин Сергеевич тут же согласился – обещали заплатить натурой, то есть продуктами. Он читал извозчикам отрывок из «Горе от ума», монолог Фамусова. Но зрители почему-то не хлопали. Откуда им было знать про какого-то Фамусова, представителя эксплуататорских классов. Но следует отдать должное Станиславскому: «Надо еще над собой работать, работать и работать, чтоб народ меня понимал. Высшая награда для актера – это когда он сможет захватить своими переживаниями любую аудиторию, а для этого нужна необычайно правдивая искренность передачи, и если в чайной меня не поняли, то виноват я, что не сумел перекинуть духовный мостик между ними и нами». Тем не менее домой он привез мешок муки – истинную драгоценность для того времени! Так и жили: где муки дадут, где пшена. А Василий Иванович Качалов привез как-то в виде гонорара санки с дровами.