В 1968 году, когда политические идеи новых левых (гражданские права, феминизм, антикапитализм) начали проникать в академические круги, Олсен получила предложение преподавать в Амхерстском колледже (Западный Массачусетс) — небольшом учебном заведении, где изучали свободные искусства. Там учились только белые мужчины, лишь в 1975 году было введено совместное обучение. Лояльный к левым настроениям заведующий кафедрой английского языка Лео Маркс, выпускник Гарвардского университета и доктор философии, был обеспокоен гомогенностью преподавательского состава в Амхерсте (сам Маркс был одним из немногих евреев среди профессуры). Он думал, что Олсен, как женщина левых взглядов, поможет модернизировать колледж и подготовить выпускников к вступлению в меняющийся мир.
Приглашение Амхерста застало Олсен в резиденции Макдауэлл, где она работала уже второй раз. Из Нью-Гэмпшира Тилли добралась на собеседование на нескольких автобусах. Во время интервью Олсен не изменила своей беззастенчивости и провокационности: она пристыдила профессорско-преподавательский состав за то, что они полагаются на типичный канон, уверяя, что студенты могут — и должны — узнать о неравенстве в Америке через изучение американской литературы. Обличительная речь Тилли оттолкнула часть профессорско-преподавательского состава, но Олсен расположила к себе Маркса, который выступил за назначение ей солидной зарплаты, равной ставке работающих в колледже мужчин 542, и нашел шофера, который отвез Олсен обратно в Нью-Гэмпшир. Осенью 1969 года Тилли получила годичный контракт преподавателя, это ознаменовало начало ее второй, неожиданной карьеры 543.
Тем летом Олсен и Джек поселились в большом доме на Снелл-стрит, в двух кварталах от Амхерстского департамента английского языка.
Аренда этого просторного дома обходилась им в 220 долларов в месяц (около 1535 долларов по текущему курсу), больше, чем они обычно платили в Сан-Франциско. Вместо того чтобы болтать с секс-работниками на площади Святого Франциска, Джек пристрастился к пробежкам по улицам Амхерста с его ветвистыми деревьями и просто очаровательными домами 544. Кроме того, он устроился на работу в
На фотографии тех лет Олсен, вся в черном, стоит перед портретом Дикинсон, спиной к книжной полке, на которую поставила локти. Поэтесса на литографии складывает руки в похожем жесте. Тилли улыбается плутовской улыбкой, как будто ей сошло с рук что-то недозволенное. Живя в том же городе, где Дикинсон — ее кумир — когда-то вела свою затворническую жизнь, Олсен чувствовала себя наполненной какой-то неведомой магией. Позднее в том же году Тилли взяла свой класс на экскурсию в дом-музей Дикинсон и расплакалась, ощутив ее призрачное присутствие. Но еще до того, как Олсен переступила порог дома Дикинсон, она чувствовала, что этот город и его история трогают какие-то особые струны ее души. Быть может, в Амхерсте она сможет достичь чего-то нового.
В Амхерстском колледже Олсен вела два курса по литературе: один был посвящен тому, что она называла литературой бедности (писатели, которые писали о бедности, поскольку либо видели ее со стороны, либо пережили ее сами), и еще один, «Стремление писать» — курс, основанный на ее эссе для