Прожил Сергий в лесу, в своей пустыни, в полном одиночестве около двух лет. Среди глухого, непроглядного леса жил юноша-отшельник. Голод, жажду, зимнюю стужу, страх, уныние приходилось вытерпеть ему. Подкреплял он себя непрестанной молитвой. Не раз в ночное время, когда от сильного ветра стонал лес, когда стаи голодных волков выли подле его кельи, жутко ему становилось. Ужас одолевал его, когда слышались ему чьи-то страшные слова: «Беги отсюда! Чего здесь ищешь? Разве не боишься умереть с голоду? Душегубцы-разбойники убьют тебя или звери плотоядные растерзают тебя!» Но Сергий превозмог все эти страхи. Непрестанная молитва и твердая надежда на Бога давали ему несокрушимую твердость. Перестал он бояться и лютых зверей. Спокойно встречался он с ними, и они не трогали его. Раз Сергий увидел пред своей кельей медведя. Заметив, что он голоден, Сергий вынес кусок хлеба и положил ему на пне. Медведь стал часто приходить за пищей, и пустынник делил с голодным зверем свою скудную трапезу. Бывали случаи, что Сергий отдавал ему последний кусок хлеба, а сам голодал.
Когда стало известно, что в лесу, близ Радонежа, спасается отшельник, начали приходить к нему монахи один за другим и строили подле его хижины свои кельи. Скоро собралось 12 человек. Они служили сами в деревянной церкви заутреню, вечерню и часы, а для литургии призывали по временам соседнего священника. Через некоторое время с большим трудом уговорили самого Сергия принять игуменство. Он был рукоположен в священники и сделался игуменом. Таково было начало Троице-Сергиевского монастыря.
Сначала монастырь был очень беден. Братии было всего двенадцать человек. Скудость во всем была такая, что богослужение совершалось при свете березовой лучины, богослужебные книги были писаны на березовой коре, священные сосуды были деревянные, священнические ризы сделаны были из простой крашенины. Случалось, что по нескольку дней хлеба не было и братия голодала. Сам игумен одевался так бедно, что его принимали иногда за нищего. Однако он постановил строгим правилом для братии жить своим трудом, а просить милостыню было строго запрещено. Позволялось принимать только добровольные, невыпрошенные даяния. Святой Сергий, подобно святому Феодосию, подавал братии пример строгой жизни и трудолюбия: сам пек хлебы, шил обувь, носил воду, рубил дрова. Никогда не видели его праздным. Питался он только хлебом и водою, но крепкое его здоровье помогало ему выносить все страшные лишения и труды. Денно и нощно наблюдал он, чтобы все в его обители строго выполняли свои монашеские обеты.
Молва о святой жизни Сергия и его обители разносилась все шире и шире. Являлись новые ревнители святой жизни. Число братии стало расти. Сергий не иначе постригал новых лиц, как после долгого и строгого испытания. Много богомольцев стало посещать обитель. Приходили сюда толпами и нищие странники, и немощные, нуждавшиеся в помощи монастыря; приходили и богатые люди, бояре, князья, и делали щедрые пожертвования в пользу монастыря. Обитель стала богатеть. О Сергии шла молва, что он обладает даром предвидения, что молитва его имеет чудесную силу. Но смиренный подвижник ни в чем не изменился: по-прежнему вел он суровую жизнь, полную страшных лишений и тяжких трудов; по-прежнему был он прост и добродушен в обращении с другими: одинаково, с той же добротой обращался он как с нищими, питавшимися на счет монастыря, так и с князьями и боярами, делавшими богатые вклады в монастырь.
Леса падали кругом обители, раскинулись около нее пажити и луга, возникли починки и села. Крестьяне охотно шли работать на монастырь. Дорога к святой обители прорубалась сквозь лесную чащу все шире и шире. Молва о святой жизни Сергия дошла до константинопольского патриарха. Предложил он Сергию ввести в его монастырь общежительский устав. Митрополит, святой Алексий, любил Сергия, навещал его, советовался с ним. Чувствуя близость смерти своей, митрополит Алексий желал сделать преемником своим Сергия: лучшего блюстителя русской церкви, по мнению Алексия, нельзя было найти. Сергий решительно отказался, даже не хотел принять от Алексия золотого креста. «Прости, владыко, — сказал Сергий, — от юности моей я не был златоносцем, а в старости тем паче хочу в нищете остаться». Смирение было главным свойством Сергия: ему страшны были блеск и величие земли. Но и в смиренном звании игумена Сергий принес, как увидим ниже, большую пользу Русской земле.
Дивилась братия строгости жизни Сергия, его необыкновенной выносливости, способности в глубокой старости неустанно трудиться. «Ищите прежде всего Царствия Божия, — говорил он — своей братии, — а все это дастся вам».
Святой Сергий скончался 78 лет, в 1397 году. Основанная им обитель имела такое же важное значение для Северной Руси, как Киево-Печерская лавра для Южной.