В обычае хитрого Ольгерда было не говорить никому заранее о том, куда направляет он войско, походы совершать чрезвычайно быстро и нападать неожиданно. Дмитрий не успевал и рати собрать, как Ольгерд являлся под стенами его столицы. Взять город, впрочем, не удавалось Ольгерду: в это время вместо прежних деревянных стен Дмитрий построил в Москве крепкий каменный Кремль (1367 год). Но литовцы страшно разорили Московскую землю, жгли села, грабили пожитки, угоняли скот, избивали или уводили в плен людей, не успевших бежать и скрыться в лесах. Дмитрий после ухода Ольгерда мстил тверскому князю, страшно разорял его землю и добычей, взятой в Тверской области, вознаграждал убытки Московской. Пробовал Михаил Тверской другим путем осилить своего соперника, ездил в Орду, добыл ярлык на великое княжение; но и из этого ничего не вышло.
Вести татарскую рать на Русскую землю, предать ее на разорение хищникам, у Михаила не хватало духу, а своей силой ему было не совладать с Москвой. Тем временем Дмитрий сумел задобрить хана подарками и остался великим князем. В конце концов пришлось Михаилу, чтобы избежать полного разорения своей земли, примириться с противником своим и заключить договор, по которому тверской князь обязывался за себя и своих наследников подчиняться московскому князю, по приказу его ходить на войну самому или посылать своих воевод, не искать и не принимать от хана великокняжеского достоинства, отказаться от союза с Литвою. Особенно важно в договоре было условие о союзе против татар. «Будем ли мы в мире с татарами, — говорится в договоре от имени московского князя, — дадим ли выход (дань) или не дадим, это — наше дело. Если татары пойдут на нас или на тебя, то нам биться вместе; если мы пойдем на них, то и тебе идти с нами вместе».
Из этих слов видно, что Дмитрий считал себя уже в силах бороться с татарами и предвидел, что скоро наступит время борьбы с ними.
Орда в это время уже ослабела. Стала она распадаться. Сразу являлось по нескольку ханов, которые свергали один другого. Случалось, что сыновья убивали отцов, чтобы скорее завладеть престолом. Ханы беспрестанно сменялись. Во второй половине XIV века было десятилетие, в которое переменилось ханов пятнадцать. Некоторые вожди стремились отложиться и сделаться самостоятельными ханами. Трудно было в это время и московскому князю ладить с Ордою. Дмитрию пришлось сразу у двух враждебных ханов добывать себе ярлык на великое княжение. Когда являлось несколько ханов, враждовавших между собою, как было знать, кому угождать, кто из них возьмет верх, да и задаривать сразу нескольких ханов было не под силу даже и богатому московскому князю. Казалось, настала удобная пора для русских покончить с тяжелым и постыдным для них владычеством татар. После долгих смут в Орде овладел наконец ханской властью воевода Мамай. Злобился он сильно на Дмитрия Ивановича за то, что тот не обращал большого внимания на его требования, не хотел платить ему той дани, какую прежде платили московские князья ханам. К тому же в Нижнем Новгороде была избита татарская дружина, пришедшая с ханским послом и творившая всякие насилия. Убит был и посол. Никто из русских князей не поехал оправдываться и смягчать ханский гнев. Ясно было, что русские князья выходят из повиновения. Мамай еще не собрался с силами, чтобы идти самому; стал он для острастки посылать небольшие орды на земли подручных Москве князей.
В 1376 году напала с дозволения Мамая орда, под предводительством какого-то Арапши, на Нижний Новгород. Русская рать пошла навстречу. Русские думали, что татары еще далеко, и расположились у реки Пьяны отдыхать. День (2 августа) был очень знойный. Доспехи, копья, сулицы и рогатины были на возах. Воины, не ожидая близкой опасности, прохлаждались в одних охабнях (плащах), попивали себе мед, пиво и вино. Многие хвастались своею силою и удалью и не чаяли близкой беды. Тем временем татары, разделившись на пять отрядов, кинулись вдруг с пяти сторон на безоружных русских, так что те не успели и оружия вынуть из телег. Много тут пало русских воинов напрасной смертью, многие кидались в реку Пьяну, думая спастись, и перетонули.
В следующем году опять Мамай послал свою орду на Русь. Татары напали на Нижний, взяли его и разорили; а другое татарское войско пошло на великого князя. Князь сам вышел навстречу ему. На реке Воже произошла битва. Москвичи выждали, чтобы татары переправились, а затем ударили на них разом с трех сторон. Татары не выдержали напора и побежали. Множество их перетонуло. Русские переправились и гнались за татарами. Множество шатров, телег, кибиток и всякого добра досталось русским.