Тем не менее, первые 60 лет существования Гетманщины считаются одним из самых благоприятных периодов в истории Украины, особенно гетманство Ивана Мазепы (1687–1709), культивировавшего свойственные раннему Новому времени формы национального самосознания. В культурной жизни ведущую роль играла Киево-Могилянская академия с передовым для той эпохи 12-летним курсом обучения, предусматривавшим преподавание языков (латынь, древнегреческий, церковнославянский), классических дисциплин (риторика, ораторское искусство, философия, богословие) и современных наук (астрономия, география, математика). В студентах, соответственно представлениям раннего Нового времени, пробуждали стремление к вовлеченности в дела общества, опорой которому служило возрожденное православие. Из академии вышли два самых влиятельных советника Петра I – Стефан Яворский и Феофан Прокопович, познакомившие Петербург с чрезвычайно убедительными идеями абсолютизма и политических и религиозных реформ. В Киево-Могилянской академии Прокопович сочинял школьные драмы, прославлявшие историю казаков и гетмана Ивана Мазепу. Сам Мазепа тоже окончил академию, после чего учился в варшавском Иезуитском коллегиуме, некоторое время провел при польском дворе. Обладавший светским лоском, он демонстрировал свое могущество и свою образованность, предпринимая дорогостоящие строительные проекты (церкви, монастыри и светские здания в так называемом стиле мазепинского барокко). В его дворце близ Батурина была изысканно украшенная комната для проведения досуга, где висели портреты тогдашних европейских монархов и помещалась библиотека, включавшая сочинения на латинском, немецком, украинском языках и коллекцию средневековых манускриптов. Это здание, также в стиле мазепинского барокко, носило следы итальянского влияния, напоминая виленские постройки той эпохи (фасад с колоннами), и продолжало местные традиции (цветные керамическое розетки, выполненные киевскими мастерами).
Киев по-прежнему был центром книгопечатания, которое отражало этническое разнообразие региона: из 13 типографий девять печатали книги на украинском языке, три – на польском, одна – на еврейском. Вопрос о политической идентичности остается спорным: Дэвид Фрик писал о том, с какой легкостью некоторые украинские богословы и полемисты (Лаврентий Зизаний, Мелетий Смотрицкий, Касьян Сакович) причисляли себя то к униатам, то к православным, перемещаясь – физически или интеллектуально – между Киевом, Римом и Москвой. Яковенко говорит об относительной религиозной терпимости высшей знати или, по крайней мере, ее безразличию к богословским спорам, между тем как православие оставалось важнейшим фактором для некоторых идеологов. В своем «Синопсисе» (1674) Иннокентий Гизель, ректор Киево-Могилянской академии, настаивал на единстве истории восточнославянских народов, утверждая, что Приднепровье стало колыбелью общей для всей русской империи православной цивилизации. Другие обращались в поисках идентичности к казачеству и Гетманщине: светские авторы сочиняли «казацкие хроники», чтобы увековечить память о войнах казаков, независимости Гетманщины и земель Руси, облик которых определяло православие. «Летопись самовидца» конца XVII века, приписываемая Роману Ракушке (ум. 1703), представляет собой драматический рассказ непосредственного свидетеля событий.
Во второй половине XVII века Россия употребляла свою власть над Гетманщиной сравнительно мягко, в соответствии с Переяславским договором 1654 года. Хмельницкий и казаки видели в нем двустороннее соглашение и военный союз, который позволит им сохранять относительную самостоятельность: он гарантировал казакам неприкосновенность их институтов, свободу от налогов, автономию в военном отношении – то есть широкую независимость при вхождении в сферу влияния русской империи. Но гетман и казаки были вынуждены принести присягу царю от имени своего народа, и при возобновлении договора Россия всякий раз пыталась ограничить автономию казаков. Самым ощутимым действием в этом смысле стало назначение воевод и отправка гарнизонов в пять городов (1659); позднее число таких городов увеличилось. Воеводы не должны были вмешиваться в городские дела, но на практике горожане с течением времени стали обращаться к ним, если вступали в конфликт с казачьей администрацией, и русское влияние постоянно росло. Тем не менее, Зенон Когут считает, что в 1672–1709 годах наблюдалось возрождение сильной гетманской власти, после того как период наиболее жестоких военных действий остался позади.