Именно из «Задонщины» мы получили самое древнее и самое выразительное описание атаки засадного полка под водительством Владимира Андреевича, решившей исход сражения:
Третью группу памятников Куликовского цикла образует «Сказание о Мамаевом побоище», являющееся наиболее подробным и наименее достоверным описанием Куликовской битвы. «Сказание», известное нам в десяти различных редакциях, сохранилось в более чем в 150 летописных списках.
В «Сказании», например, обнаруживается описание сражения двух богатырей — Александра Пересвета, схимника из Троицкого монастыря, и Челубея перед битвой; однако давно уже доказано, что это вымышленный сюжет. До сих пор споры у историков вызывает фигура Пересвета. Он упоминается уже в самой ранней летописной повести, но просто как «Александр Пересвет», без уточнений. О Пересвете как «чернеце» повествует не только «Сказание», но и другой памятник Куликовского цикла, более ранний, — «Задонщина». Но о поединке в нём ничего не говорится, только о мужестве и героической гибели:
Из текста «Сказания» мы узнаём, что Пересвета вместе с братом Ослябей на помощь Донскому отправил преподобный Сергий Радонежский после того, как благословил Дмитрия на ратный подвиг в Троицком монастыре; это пример ещё одной легенды. Давно доказано, что очной встречи Дмитрия Ивановича с преподобным Сергием состояться не могло. Однако такой вымышленный сюжет был необходим для составителя, так как именно благодаря ему можно было показать ведущую роль Церкви в деле спасения Руси.
Аргументов против возможности самого факта благословения немало, и в первую очередь это острые противоречия между князем и митрополитом Киприаном. Примечательно также и то, что старейший источник, сообщающий о Куликовской битве, — Московский свод 1390 года — ничего не знает о благословении, данном преподобным Сергием великому князю перед боем. Ничего не говорит о благословении Сергия и поэма «Задонщина». А в «Слове о житии и преставлении Дмитрия Ивановича...» Сергий упоминается единственный раз среди присутствующих при кончине князя.
Возможно, как предполагают некоторые учёные, благословение могло быть заочным. Предположительно посланником, вручившим князю грамоту и просфору от игумена, был Александр Пересвет. Легенда о благословении Сергия вне зависимости от её историчности превратилась в символ единения русского народа, светской власти и Русской Церкви перед лицом неверных измаильтян, угрожающих всему христианскому народу.