Витте, как и Рузвельт, имел голландские корни и был счастливо женат вторым браком (после смерти первой жены в молодом возрасте), но его сватовство носило элемент скандальности. В то время министр путей сообщения, Витте должен был испрашивать высочайшее разрешение императора Александра III на совмещение министерского поста с женитьбой на разведенной женщине и к тому же еврейке. По преданию, благоволивший к Витте император наложил бесхитростную резолюцию: «А хоть бы и на козе!». Однако Матильду Витте, единственную из всех жен министров, отказывались принимать при царском дворе.
Гостиница в Портсмуте, где размещались русская и японская делегации
Российский посланник остался несколько разочарован обстановкой в доме Теодора Рузвельта: «Дача президента, лично ему принадлежащая, крайне простая — обыкновенная дача небогатого бюргера. Прислуга — негры. Рузвельт проводит идею полного их фактического равенства и за это подвергается нападкам части, хотя незначительной, общественного мнения». Гурман Витте с неудовольствием отметил «более чем простой» американский завтрак — «на столе непокрытом скатертью» и без вина.
Витте вручил американскому президенту письмо императора Николая II. В нем были обозначены возможные уступки: признание прав микадо в Корее, передача японцам Ляодунского полуострова (если на то согласится Китай). «Если встречные требования, — сказал Витте, — будут чрезмерными, мы будем продолжать оборонительную войну до крайних пределов и посмотрим, кто продержится дольше». На тот момент и Витте, и Рузвельт, судя по их высказываниям, крайне пессимистично оценивали возможный исход переговоров.
Утром 23 июля (5 августа) состоялась первая официальная встреча двух делегаций на борту президентской яхты «Мэйфлауэр». Рузвельт, облаченный в классический наряд дипломатов того времени — фрак с длинными фалдами, крахмальную манишку, серые полосатые брюки и высокий шелковый цилиндр, — превзошел всех в любезности. Знаменитое рузвельтовское словечко «Дилайтед!» («Польщен») звучало как никогда энергично. Гремел артиллерийский салют. На мачте «Мэйфлауэра» рядом со звездно-полосатым американским флагом развевались российский императорский штандарт и японское красное солнце.
Источником беспокойства Витте оказались тонкости дипломатического этикета: «Когда мы вошли на яхту, президент взаимно представил уполномоченных и их свиты и затем сейчас же пригласил завтракать. Я ранее выражал… опасение, чтобы японцам было дано в чем-нибудь преимущество перед нами, и в особенности настоятельно указывал на то, что я не отнесусь спокойно к тому, если Рузвельт во время завтрака провозгласит тост за нашего царя после тоста за микадо. Я боялся, чтобы президент, по неопытности в подобных делах и как типичный американец, не особенно обращающий внимание на формы, не сделал какой-либо оплошности в этом отношении».
Американский президент развеял опасения Витте, предложив тост за обоих монархов и народы двух великих держав. Рузвельт распорядился убрать стулья, избежав проблемы определения формального старшинства в делегациях. С главой японской миссии министром иностранных дел Ютаро Комурой президент говорил по-английски, а с Витте (для удобства гостя) — по-французски. Особого внимания Рузвельта удостоился член российской делегации профессор Ф. Мартенс, историк международного права, книги которого президент, оказалось, читал. В конце приема состоялось фотографирование. Старый дагерротип донес до нас образы времени: горделивый фактурный Витте, излучающий деловитость Рузвельт, непроницаемый барон Комура.
Дипломатическая битва в Портсмуте продолжалась более трех недель. Обе стороны выдвигали жесткие условия и упорно торговались. Камнем преткновения стали судьба Карафуто (так японцы называли захваченный ими в ходе войны остров Сахалин) и выплата репараций победителям. Витте получал шифрограммы из Петербурга за подписью Николая II: «Ни пяди русской земли, ни единого рубля контрибуции». Несколько раз члены российской делегации демонстративно паковали чемоданы, готовясь к отъезду. Японцы также пунктуально рассчитались за услуги и вернули взятый напрокат в гостинице несгораемый шкаф.
«Я поседел из-за этих переговоров», — признавался Рузвельт в частном письме. Наедине с французским послом президент отвел душу: «Быть вежливым, симпатизирующим и спокойным, объясняя в сотый раз нечто совершенно очевидное, в то время как единственным желанием является разразиться словами ярости, вскочить и столкнуть их лбами — я надеюсь на то, что такое подавление побуждений, в конечном счете, пойдет на пользу моему характеру». Позднее он напишет дочери Элис: «Если бы я не принес мир, то стал бы посмешищем…»