«Государь, — отвечал ему на это святитель, — есть действительно люди лукавые и льстивые, но надобно уметь различать добрых людей от худых. Приближай к себе людей, желающих советовать тебе доброе, а не ласкателей; тех, которые соблюдают общую пользу, а не таких, которые имеют в виду лишь угождение сильным. Грешно не возбранять согрешающим, но зачем разделять единство державы? Ты поставлен от Бога судить в правде людей Божиих, а не представлять из себя мучителя. Обличи тех, кто неправо говорит пред тобою, как гнилые члены, отсеки их от себя и устрой воедино народ свой, ибо там лишь пребывает Бог, где единодушие и нелицемерная любовь». Царь вскричал: «Филипп! Не прекословь державе нашей, а не то гнев мой постигнет тебя, или оставь свой сан». Но святитель сказал ему: «Я не просил тебя о сане, ни ходатаев к тебе не посылал и никого не подкупал, чтобы получить его. Зачем ты сам лишил меня пустыни? Если ты дерзаешь поступать против закона, твори, как хочешь, а мне непростительно ослабевать, когда приходит время подвига». После сих слов царь в большом раздумье и гневе удалился в свои палаты.
Этим воспользовались враги святого Филиппа — опричники Малюта Скуратов и Василий Грязной со своими единомышленниками, давно уже искавшие повода отомстить неутомимому обличителю их безобразий. Они умоляли Иоанна не выдавать их Филиппу, ради его речей не оставлять опричнину и обычного образа жизни. Старались внушить ему, что митрополит заодно с его врагами-боярами, которых он покрывает.
Старания врагов святого Филиппа не остались бесплодными: царь не слушал настойчивого митрополита и, не обращая внимания на его обличения, продолжал прежний образ жизни. Мало того, жестокость его все более и более усиливалась, казни следовали за казнями, и опричники, ободренные безнаказанностью, наводили на всех ужас. В отчаянии граждане московские шли к митрополиту, со слезами молили его о защите. И святой Филипп, сам возмущенный до глубины души, один поддерживал в народе бодрость духа и веру в лучшее будущее.
«Не скорбите, дети, — говорил святитель, — верен Господь. Он не попустит нам быть искушаемыми сверх сил и не даст нам погибнуть до конца; если враг человеческий и воздвигнул на нас брань, то вскоре на его же главу обратится. Не Господь ли сказал, что
Спустя несколько времени в воскресный день в Успенском соборе было митрополичье служение. Уже во время службы вдруг появились в храме царь с толпой придворных и опричников. И царь, и свита были в черных высоких шапках и черных рясах. Царь подошел к святому Филиппу, стоявшему на своем митрополичьем месте и ждал от него благословения. Три раза обращался он к святителю, но тот не отвечал ни слова, как бы не замечая присутствия царя. Наконец, бояре сказали: «Владыко святый, благочестивый государь, царь Иоанн Васильевич всея Руси пришел к твоей святости и требует от тебя благословения».