В то же время Майкл Дуглас — и до несчастного случая, и после него — отнюдь не замыкался на кинематографе. Голливудские сплетники, а за ними бульварная пресса, а подчас и более серьезные издания неоднократно упоминали о его любовных похождениях. Еще в 1971 году он начал встречаться с актрисой Брендой Ваккаро, которая была старше его на несколько лет, но семьи не сложилось, хотя некоторое время актеры считались находившимися в гражданском браке и жили вместе. Отношения между ними были свободными, у Майкла появлялись все новые подруги из числа в основном вспомогательного персонала студий.
В 1977 году 32-летний Майкл Дуглас наконец официально женился на девятнадцатилетней дочери австрийского дипломата Диандре Лукер. В следующем году родился единственный сын от этого брака Камерон.
Воспитанный в артистической среде, Камерон Дуглас стал актером, но сколько-нибудь значительных ролей не сыграл, несмотря на то что родители всячески стремились вытащить его на первый план. В этом смысле была даже предпринята беспрецедентная акция: в одном из фильмов он играл вместе с отцом Майклом и дедом Кирком. Этот фильм — «Такое бывает в семье» — успеха не получил, и Камерон постепенно отошел от профессии и жил за счет родителей. Более того, он стал наркоманом. В 2010 году он был арестован, обвинен в распространении наркотиков и приговорен к пяти годам заключения (в прессе твердили, что суд слишком снисходительно отнесся к сыну знаменитости, так как по тем обвинениям, которые были предъявлены Камерону, минимальным сроком наказания было десятилетнее тюремное заключение). По поводу происшедшего Майкл Дуглас заявил, что, по всей видимости, он «был плохим отцом». Тюремный приговор сыну он признал жизненно необходимым, так как без него Камерон «уже умер бы или кто-то бы его убил. Я думаю, у него есть возможность начать новую жизнь, и он это знает».
«Начать новую жизнь» Камерон не смог. В тюрьме у него были обнаружены наркотики, и срок заключения продлен. Все же он был выпущен на свободу в 2016 году под надзор полиции и вроде бы преодолел наркозависимость. В 2019 году он даже выпустил книгу воспоминаний «Долгий путь домой» (о пребывании за решеткой), которую покупали главным образом в связи с тем, что ее автором был уже почти пятидесятилетний сын и внук знаменитых актеров.
Судьба сына в течение многих лет лежала камнем на душе Майкла Дугласа.
Брак Майкла и Диандры Дуглас продолжался до 1995 года, когда они разошлись. Диандра по решению суда получила от бывшего мужа 45 миллионов долларов. В прессе это событие злобно комментировалось как один из самых дорогих разводов в истории Голливуда.
Сохранявший бодрость и энергию Майкл Дуглас в течение нескольких лет оставался холостяком, хотя бульварные газеты вовсю толковали, имея на то основания или нет, о его связях с различными голливудскими звездами. Наконец в ноябре 2000 года состоялась его свадьба с британской актрисой Кэтрин Зета-Джонс, разница в возрасте составляла 25 лет. Двоих детей от первого брака Кэтрин Майкл усыновил, а в их совместном браке родились сын и дочь. Но и новая семья оказалась неустойчивой: супруги то расходились, то примирялись. Отношения этих актеров, строящих свою творческую жизнь самостоятельно, по настоящее время остаются зыбкими.
Жизненные сложности, отчасти связанные с судьбой непутевого сына Камерона, отчасти с отношениями с особами женского пола, оказались дополненными новыми проблемами со здоровьем. В августе 2010 года у Майкла Дугласа был обнаружен рак гортани — болезнь, если не смертельно опасная в условиях развития дорогостоящей медицины начала ХХI века, то, во всяком случае, катастрофическая для профессии актера. Невозможно определить (по крайней мере в настоящее время), что произошло далее: то ли случай Дугласа оказался уникальным и врачам удалось спасти его гортань, то ли диагноз был неточным. Во всяком случае, после сообщений о злокачественной опухоли последовала информация о лечении, а затем, в январе 2011 года, Дуглас сообщил, что он здоров и намерен продолжать актерскую деятельность. Что именно произошло на самом деле, остается пока под покровом врачебной и личной тайны.
Несмотря на жизненные передряги, Майкл Дуглас с середины 1980-х годов возобновил активную и успешную актерскую деятельность, хотя таких прорывов, как в молодые годы, у него больше не было.
Продолжающий сниматься Майкл Дуглас, хотя ему в 2021 году исполнилось 77 лет, остается одним из наиболее знаменитых и высокооплачиваемых актеров Голливуда. Его миллионные гонорары (точные суммы не публикуются, однако сам Дуглас не раз признавал, что оплата его труда весьма высока) выгодны компаниям, в фильмах которых он участвует, так как каждая из них, независимо от качества и художественной ценности продукции, приносила создателям доходы, во много раз перекрывающие расходы на производство уже в силу того, что в них играл знаменитый актер.