Только в конце XII в. Киликийская Армения начала рассматриваться как одно из государств крестоносцев. Однако ее основание относится к X столетию, когда армяне уже осели в Киликии. Их численность возросла в XI в. в связи с прибытием соотечественников, бежавших от турок-сельджуков, и мигрантов из поселений в Каппадокии. С целью обеспечить безопасность областей вокруг Киликии византийцы назначали армянских губернаторов и военачальников. Некоторые из них постепенно разрывали связи с империей и становились независимыми вождями. В конце XI в. появились известные, соперничавшие друг с другом семейства. Одно представляло княжескую династию Хетумидов, родовым замком которых был Ламброн, второе – династию Рубенидов, захвативших в 1091 г. замок Вахка. Хетумиды, которые контролировали южный выход из горного прохода Киликийские Ворота и дорогу на Тарс, оставались верными вассалами Византии. Рубениды обладали завидным честолюбием и в правление царей Тороса I, Левона I, Тороса II, Рубена II, Млеха и Рубена III обжили часть Киликийской равнины. Они укрепляли свою власть, пользуясь соперничеством между сельджуками, византийцами и крестоносцами. Ко времени восшествия на престол Левона II в 1187 г. династия уже успела утвердиться, положение ее еще более упрочилось после поражения крестоносцев при Хаттине. Теперь она могла предоставить помощь ослабевшим франкам. Левон II принял участие в Третьем крестовом походе. Он потребовал для себя короны царя, обратившись к папе и германскому императору. Папа требовал в ответ подчинения Армянской церкви Риму. Это требование было выполнено, хотя оно и встретило большое противодействие со стороны его противников, и 6 января 1198 г. Левон II короновался.
Он был одним из величайших армянских правителей. Казалось, он проводил политику близкую к политике франкских государств, но, несмотря на это, нарастали противоречия между ним и правителями Антиохии, и тогда Левон II попытался аннексировать княжество и вмешался во внутреннюю его войну за наследство. Он дарил земли духовно-рыцарским орденам, давал привилегии венецианцам и генуэзцам, ввел латинские титулы при своем дворе. Западноевропейский феодализм изменил армянскую систему землевладения; в царствование его преемника армяне приняли ассизы Антиохии. Левон II умер в 1219 г. Его дочь Изабелла (Забел) вышла замуж за Филиппа, сына Боэмунда IV Антиохийского, но их совместное правление длилось недолго. Филипп был свергнут, брошен в тюрьму и умерщвлен, а в 1226 г. Изабелла была насильно отдана в жены Хетуму, который был сыном регента Константина Пайла. Этот брак объединил династии Рубенидов и Хетумидов.
В середине XIII в. византийцы и сельджуки не представляли собой угрозу для царства. Наибольшая опасность исходила от крепнувшей мощи монголов и мамлюков, и поэтому царь Хетум решил заключить союз с монголами. Ради этого он отправился в Каракорум и встретился в 1254 г. с великим ханом Мункэ. В 1260 г. египтяне разгромили монголов, и появилась реальная угроза для Киликийской Армении со стороны мамлюков. Они напали и разграбили большую часть страны и предложили тяжелые условия для заключения мира. Хетум отрекся от престола в 1269 г. Его сын Левон III продолжал оставаться союзником монголов. Однако поражение монгольской и армянской армий в 1281 г. при Хомсе только ускорило упадок Киликийской Армении. Почетный мир с Египтом сроком на десять лет был подписан в 1285 г. Четыре года спустя Левона III сменил на троне его сын Хетум II, который тяготился своим царским званием и даже делал попытки отречься от престола. К тому же его правление было омрачено мятежом, хотя и имевшим временный успех, который поднял против него его брат Семпад, имевший поддержку главы Армянской церкви и папы Бонифация VIII. Хотя Армения продолжала оставаться союзником монголов, нападения египтян следовали одно за другим, и в 1305 г. Хетум отрекся от трона в пользу своего племянника, который стал править под именем Левон IV. В 1307 г. он был убит монголами, и ему наследовал сначала Константин, а потом Ошин. В 1337 г. большую часть Киликии захватили мамлюки, и в 1375 г. царство окончательно пало.
Королевство Кипр