Единственно возможное объяснение такого двойственного отношения заключалось в том, что оба ордена направляли все свои ресурсы на борьбу с сарацинами на севере. Но вполне возможно, была и другая более важная причина. В 1229 г. папское войско под командованием бывшего короля Иерусалимского королевства Иоанна де Бриенна напало на Апулию. Именно это пришедшее из Италии известие заставило Фридриха II поторопиться с отъездом из Палестины. Отношение папы Григория к договору с Египтом было вначале однозначным, и он полностью разделял всеобщие опасения. По просьбе магистра ордена тамплиеров и архиепископа Никосии он одобрил интердикт, наложенный патриархом на Иерусалим. Папа вновь отлучил императора от церкви и приказал союзникам Фридриха II тевтонским рыцарям перейти под начало госпитальеров, которые ранее заявили, что Немецкий (Тевтонский) орден должен подчиняться им. Папа подтвердил прежние привилегии госпитальеров, заслуженные ими в борьбе с сарацинами в Святой земле, и даровал новые. Но 23 июля 1230 г. договор Сан-Джермано принес мир папе и империи. Папа Григорий стремился положить конец гражданской войне в Латинской Сирии, и у него не было иного выхода, как принять предложения Фридриха II. В следующем году он снял интердикт с Иерусалима и укорил патриарха за поддержку Ибелинов, подтвердил назначение Риккардо Филангьери (Ричард Филанжери) представителем императора и сделал патриарха Антиохийского папским легатом. Он призвал орден тамплиеров и орден госпитальеров убедить мятежных сеньоров в необходимости подчиниться законной власти.
Папа Григорий хотел, чтобы рыцарским орденам была возвращена их собственность на Сицилии. После своего прибытия в Апулию Фридрих II конфисковал большую часть земель тамплиеров в отместку за их отношение к нему в Сирии. Одним из условий подписания договора Сан-Джермано было возвращение орденам их собственности; и в августе 1230 г. Фридрих II подтвердил это указом. Тамплиеры и госпитальеры вновь обрели свою собственность; но они лишались своих прав в имперском суде. Однако позднее Фридрих II отчасти пожалел о своем решении, и принадлежавшие двум орденам земли были вновь конфискованы. Папа обращался к Фридриху II с просьбой вернуть орденскую собственность в январе 1231 г., в феврале, когда архиепископ Реджо был назначен посредником в этом деле, в апреле, в июне и снова в августе. Примерно в это же время магистром ордена тамплиеров был выбран Арман де Перигор, который управлял собственностью ордена на Сицилии и в Калабрии и поэтому мог обсуждать спорный вопрос с Фридрихом II. Изменившееся отношение папы к Сирии, отсутствие планов на будущее и надежда на возвращение своих земельных владений на Сицилии – вот те факторы, которые в конце 1231 г. отчасти объясняли боязнь орденов вызвать недовольство Фридриха II.
Однако в 1234 г. папа одобрил проект договора между Фридрихом II и орденом госпитальеров, который предложили патриарх Антиохийский, епископ Эрман и магистр тевтонских рыцарей. В августе папа сообщил тамплиерам и госпитальерам, что он направляет архиепископа Равенны в Святую землю для достижения соглашения с Ибелинами на основании этого договора. Но в 1235 г. вновь начались военные действия, и ему пришлось призвать тамплиеров и госпитальеров оказать поддержку Риккардо Филангьери и помешать Жану Ибелину и коммуне Акры напасть на Тир. В 1236 г., несмотря на ухудшение своих взаимоотношений с императором, папа снова письменно обратился к обоим орденам с призывом поддержать соглашение, которое, как он надеялся, будет подписано между Фридрихом, Эрманом и коммуной Акры.