В 1222 г. король Иоанн решил отправиться с визитом в Европу. Он хотел обговорить с папой возможную помощь для европейских поселений в Палестине и найти жениха для своей юной дочери Иоланты, наследницы трона Иерусалимского королевства, для того чтобы передача власти прошла успешно. Он прибыл в Италию в октябре, и в его свите были патриарх Иерусалимский, магистр госпитальеров Гарен де Монтегю и Великий командор ордена Храма. Император Фридрих II взял на себя обязательство организовать крестовый поход самое раннее в 1225 г.; 27 апреля 1224 г. он торжественно принял Крест в присутствии короля Иоанна и представителей рыцарских орденов. 29 ноября 1225 г. состоялась свадьба императора и Иоланты в кафедральном соборе Бриндизи. Затем, не обращая внимания на протесты своего тестя, который полагал, что ему будет позволено продолжать управлять Святой землей, Фридрих II возложил на себя корону Иерусалимского королевства.
Фридрих в первые годы своего правления выказал благосклонное отношение к тамплиерам и госпитальерам. Однако между ноябрем 1226 г., когда он заключил соглашение с госпитальерами, рассматривая его как часть своих приготовлений к крестовому походу, и мартом 1228 г. Фридрих приступил к конфискации собственности тамплиеров и госпитальеров на Сицилии. Пострадали не только ордена; эти события совпали с выборами папы Григория IX и с ухудшением отношения между церковью и империей. В это же время Фридрих II начал переговоры с мусульманскими правителями Ближнего Востока. Пользуясь традиционным соперничеством Каира и Дамаска, он начал зондировать почву на предмет их реакции на возможный союз с Каиром. Египет отнесся к этому положительно, но интриги императора и, возможно, его связи с ассасинами, которые, как мы видели, были данниками госпитальеров, осложнили положение орденов. Прежде чем Фридрих II успел добраться до Сирии, он серьезно скомпрометировал себя в глазах тамплиеров и госпитальеров. Он конфисковал значительную часть их собственности на Сицилии и начал переговоры с сарацинами, в ходе которых затронул часть договоренностей госпитальеров в той части Сирии, где была сосредоточена их собственность. Мусульманский хронист Ибн-Натиф пишет, что тамплиеры и другие христиане на сирийском побережье с тревогой ждали прибытия императора.
Гарен де Монтегю умер на переломе 1227 и 1228 гг. О происхождении и предыдущей карьере его преемника Бертрана де Тесси ничего неизвестно. Предположительно его избрали магистром в 1228 г., а скончался Бертран до 1 мая 1231 г., когда его сменил Герен. Он возглавил орден, когда конфликт между гвельфами и гибеллинами распространился и на Латинскую Сирию. В июле 1228 г. Фридрих прибыл на Кипр. Он намеревался править одновременно в Иерусалимском королевстве и на Кипре, как император и как наместник Бога и как отец ребенка Конрада, короля Иерусалимского, во время родов которого умерла несчастная Иоланта. Желание Фридриха II вступило в противоречие со взглядами сеньоров, для которых он был сюзерен, но не регент, и также Кипра, и он был также регентом Иерусалимского королевства при своем сыне и должен был подчиняться решениям Высшего суда. Тамплиеры и госпитальеры, если и не были в открытой оппозиции императору, все же симпатизировали сеньорам. Друзья Жана Ибелина, вождя аристократов, советовали ему не встречаться с Фридрихом II на Кипре, но противодействовать ему в Палестине. Компромисс был все же достигнут, Фридриху II был принесен оммаж как императору и как сюзерену Кипра. Братья обоих орденов, вероятно, были среди тех, кто поклялся придерживаться этого соглашения от лица сеньоров.