Во время длительных морских экспедиций число галер орденского флота было не меньше четырех. Они использовали тактику, похожую на атаку легкой кавалерии: галеры выстраивались в линию и устремлялись на врага. Чаще случалось так, что галеры курсировали по Эгейскому морю по две. В этом случае одна из галер пристраивалась за неприятельским парусником и гнала его к тому месту, где в засаде ожидала вторая. В тот самый момент, когда парусник отрывался от орденской галеры и его команда облегченно вздыхала, полагая, что находится в безопасности, из-за мыса или острова, лежащего прямо по курсу, появлялся хищный нос второй галеры, над которой развевался вымпел с восьмиконечным орденским крестом.
Флот ордена госпитальеров. Миниатюра XVI века.
В конце XIV века орден госпитальеров принял участие в последней попытке средневековой Европы возродить дух крестовых походов. Стотысячная армия, составленная из французов, бургундцев, англичан и германцев, под командованием старшего сына герцога Бургундского выступила в поход, намереваясь вытеснить турок с территорий, занятых ими за Дунаем. Крестоносцы лелеяли надежду повторить успех первого крестового похода, пройдя через Анатолию до Иерусалима. Совместно с генуэзцами и венецианцами госпитальеры должны были обеспечить поддержку с моря. Орденский флот под командованием великого магистра Филибера де Найяка вошел в Черное море через Дарданеллы и Босфор и встал на якорь у устья Дуная. Однако в боевых действиях участвовать ему не пришлось. Огромная, но плохо организованная и крайне недисциплинированная армия крестоносцев была наголову разбита легкой кавалерией турок у города Никополиса. «Поход на Никополис был крупнейшим и последним из крестовых походов. Его печальный исход с удручающей точностью повторил крайне неблагоприятную для Европы историю предыдущих крестовых походов», — писал известный английский историк Стивен Рэнсимен.
Самая крупная победа ордена госпитальеров на море имела место в 1510 году, когда госпитальерам удалось уничтожить флот мамелюков в Искендерунском заливе. Но эта тактическая победа обернулась стратегическим поражением, так как орден окончательно испортил отношения с мамелюками. Мусульмане были полны решимости покончить раз и навсегда с ненавистным орденом госпитальеров. К тому времени Оттоманская империя сумела покорить египетский султанат, поэтому мусульманский Восток выступил против госпитальеров единым фронтом. В свою очередь, госпитальеры располагали лишь ограниченной поддержкой венецианцев и генуэзцев, да и те опасались серьезно портить отношения с турками, не желая портить торговлю. В 1522 году турки сравнительно легко выбили госпитальеров с Родоса.
Галера. Миниатюра XV века.
Известная иллюстрация XVI века, показывающая морское сражение в Эгейском море. Венецианские галеры образуют линию, сзади их поддерживают шесть других галер.
В этот период появилось множество трактатов о военном искусстве. Проповедовались джентльменские правила ведения войны, которые объявляли владение оружием и доспехами достоинством рыцаря. Подчеркивалась необходимость быстроты в нанесении ударов и ухода из-под ударов противника, парирования ударов и быстроты реакции. Осознавалась необходимость интенсивной подготовки. Тогда же стало ясно, что слишком тяжелые доспехи и глухой шлем не соответствуют перечисленным выше правилам. Жаркий климат, а также особенности морского сражения делали предпочтительными облегченные доспехи и открытый шлем типа бацинета или салата.
Военный корабль. Миниатюра из книги «Военное искусство» Вальтурио 1483 года.