Строгая симметрия была нарушена постройкой церкви над могилой Василия Блаженного. Царь Федор Иванович указал возвести над могилой блаженного Василия каменный храм, который в 1588 г. поднялся на месте арок углового помещения с северо-востока. Тогда и появилась десятая глава собора, который стал называться именем популярного юродивого – храм Василия Блаженного. Примерно в то же время здание расцветили разными красками и главы покрыли «разною фигурою». Другую церковь построили в 1672 г. над захоронением еще одного блаженного – Иоанна; она находится у юго-восточного угла.
Очень известный в Москве юродивый, или, как говорили тогда, «уродивый», Василий родился в 1469 г. в деревне Елохово, возможно той, что стояла на берегу ручья Ольховца, примерно там, где теперь проходит Спартаковская (бывшая Елоховская) улица. Родители обучили его сапожному мастерству, и случайно у него обнаружился дар прозрения: в мастерской его попросили стачать сапоги, которые бы не износились несколько лет. Василий принял заказ, но улыбнулся. На вопрос хозяина «Почему?» он ответил, что заказчик, так заботившийся о прочности сапог, умрет завтра – так и случилось. В 16 лет Василий оставил родительский дом, жил в Москве где придется, ходил и летом и зимой нагим: «не имеяше бо не телеси своем ни единого рубище и стыдения не имуще» (так как «Божия бо благодать греяше его», поясняла летопись), изнурял себя веригами (тяжелые цепи, кольца, полосы, носимые на голом теле, для смирения плоти и достижения духовного прозрения), подвергал себя всяческим лишениям. Житие Блаженного описывает, как он и словом и примером учил народ нравственной жизни. Ему приписывались пророчества, из которых обязательно повторялось предсказание одного из самых опустошительных московских пожаров. Василия видели, как он «плачася неутешно» у Воздвиженской церкви (находилась на Воздвиженке, на месте дома № 9). Оказывается, он предвидел «хотящий на утро быти великий пожар». И действительно, утром следующего дня загорелась эта церковь и «оттуду же разыдеся огнь на многие улицы».
Популярность юродивых в народе объясняется тем, что нередко они обличали нечестность, притеснения, грабительство, стяжание сильных и богатых. Так, англичанин Джайлс Флетчер рассказывал, что Василий Блаженный упрекал «царя в его жестокости и в угнетениях, каким он подвергал народ». Нет точных известий о дате его кончины: по одним сведениям, она случилась 2 августа 1552 г. и, как сообщается, погребение было совершено в присутствии самого царя Ивана IV. Однако этого не могло быть, так как в то время царь находился далеко от Москвы, в Казанском походе. По другим сведениям, которые кажутся более правдоподобными, Василий умер в 1557 г., и позднее по случаю «чудес», открывшихся от его мощей, построили церковь, где находились его вериги. Другой «уродивый», похороненный в этом храме, Иван Блаженный, когда-то работавший на солеварнях, тоже был «нагоходцем», его прозвали Железный Колпак, так как он носил на голове некое подобие головного убора из железа. Он пророчествовал, говоря, что скоро на Москве «будет много видимых и невидимых бесов», громко порицал Бориса Годунова. Скончался он в 1589 г.:
«преставися в единой от мирских бань», окатил себя трижды водой, снял вериги, простился с народом и с «великою честию» похоронен в соборе. Над его гробом также висели орудия «подвига» – вериги весом 2 пуда (32 кг). Над погребением юродивого возвели Ризположенскую церковь, которую в 1680 г. переосвятили в Богородско-Рождественскую.
Первоначально собор не был так пестро окрашен, как сейчас, он имел только два цвета: красный – кирпичной кладки – и белый – декоративных деталей отделки и фундаментов, внутри же стены были просто побелены и главы покрыты белым железом. Цветными пятнами были только изразцы.
В подклете храма хранилась казна: в 1595 г. поймали злоумышленников, замышлявших поджечь «град Москву во многих местах, а самем у Троицы на рве у Василия Блаженного грабить казну, ибо в те поры была велия казна». Их поймали, «казнили на Пожаре, и главы их отсекоша, а иных перевешали, а достальных по тюрьмам разослаша».