В тот период своей жизни Мао не считал себя марксистом; первый китайский перевод «Коммунистического манифеста» появился только весной того года. Он поддерживал движение «Новая деревня», возглавляемое японскими анархистами, которые стремились создать бесклассовое общество на основе совместного использования ресурсов и принудительного труда. В Шанхае ему посчастливилось встретиться с харизматичным профессором по имени Чэнь Дусю. Коминтерн, всемирное отделение советской коммунистической партии, занимавшееся содействием международной революции, выделил Чена как одного из ведущих марксистов Китая. В августе 1920 года — вскоре после отъезда Мао из Шанхая в Хунань — профессор Чэнь и еще семь марксистских интеллектуалов под руководством большевистского эмиссара основали Китайскую коммунистическую партию.
Мао присутствовал на Первом съезде партии, состоявшемся в Шанхае в июле 1921 года. Пятнадцать делегатов, выдававших себя за университетских профессоров, отправившихся на летнюю экскурсию, собрались в двухэтажном шикуменском доме на улице Радостных Поступков, во Французской концессии. На встрече присутствовал голландский агент Коминтерна под кличкой «Маринг».
Незнакомец, неожиданно забредший на собрание — прелюдия к полицейской облаве, — Мао и другие делегаты бежали в Ханьчжоу, где завершили собрание на лодке с навесом на Западном озере, притворившись туристами, пишущими стихи.
В первые годы своего существования партия была левым придатком гоминьдана Сунь Ят-сена. Михаил Бородин, величественный делегат московского Политбюро, призывал коммунистов и националистов поддерживать единый фронт борьбы с военачальниками. После смерти Суня в 1925 году Советский Союз поощрял китайских коммунистов к постепенному проникновению в Гоминьдан. По словам Сталина, китайские коммунисты будут использовать националистов «как лимон», выжимать их досуха, а затем выбрасывать.
События, однако, развивались по собственной логике. Той весной убийство китайского рабочего-коммуниста японским бригадиром на шанхайской фабрике привело к массовым демонстрациям против присутствия иностранцев в Китае. Когда демонстранты ворвались в полицейский участок в Международном поселении, запаниковавшие полицейские, командир которых наслаждался долгим обедом в Шанхайском клубе на Бунде, открыли огонь по толпе. Одиннадцать китайских демонстрантов были убиты. Движение «Тридцатого мая», которое в итоге охватило еще двадцать восемь городов, впоследствии будет рассматриваться как первый гвоздь в конуру иностранного господства в Китае. Оно также стало благом для коммунистов: за несколько месяцев число членов партии увеличилось в десять раз.
В последующие десятилетия Мао неоднократно возвращался в Шанхай. Со своей второй женой, Ян Кай-хуэй, он вырастил двоих детей в доме-шикумене во Французской концессии. Позже он с нежностью отзывался об интеллектуальном брожении на задворках Договорного порта, называя городских интеллектуалов «людьми из шанхайского тинцзыцзяня» — это намек на крошечные комнаты-павильоны, сдававшиеся бедным ученым в шикуменских домах.
Мао, который к 1927 году был убежден, что революцию в Китае возглавит сельская беднота, а не фабричные рабочие в Шанхае, и что «политическую власть можно получить из ствола пистолета», укрылся с небольшой армией в горном логове в провинции Хунань. Гоминьдан тем временем захватил вторую жену Мао в столицу Хунань, и ее расстреляли. (Примерно в то же время Чан Чин, женщина, ставшая четвертой женой Мао и главарем «Банды четырех» во время Культурной революции, прославилась в Шанхае как стройная, темноглазая кинозвезда Лан Пин, или «Голубое яблоко»).
Коммунисты, оставшиеся в Шанхае и следовавшие по санкционированному Советским Союзом «городскому пути», попали в неприятную ситуацию. В 1931 году специальный отдел шанхайской муниципальной полиции, который также выполнял функции разведывательного подразделения британской секретной службы, обнаружил почтовый ящик, который вел советский агент и который помог им выявить всех коммунистов, все еще действующих в Шанхае. В течение следующих пяти лет Патрик Гивенс, начальник Особого отдела и безжалостный охотник за «красными», сделал ритуалом регулярную передачу предполагаемых «диверсантов» гоминьдановским властям для заключения в тюрьму или казни.
К концу 1935 года, когда Микки Хан пробыл в Шанхае уже восемь месяцев, в городе, по оценкам, оставалось не более сотни активных членов Китайской коммунистической партии. Предыдущей осенью Мао, изгнанный из нового убежища на юго-востоке Китая войсками Чан Кай-ши, присоединился к 86 000 бегущих коммунистических войск, совершавших первые шаги того, что стало известно как «Долгий марш».