Байрон учился в Итоне, а после — в Мёртон-колледже. Вместе с Гарольдом Эктоном, Ивлином Во, Энтони Поуэллом, Аластером Хью Грэмом, Альфредом Дагганом и другими «золотыми молодыми людьми» Роберт состоял в оксфордском Клубе лицемеров. Назвались они так потому, что девизом клуба выбрали строчку Пиндара «Вода лучше всего», а пили исключительно алкогольные напитки. Байрон украсил помещение клуба порнографическими фресками. Как литератор Байрон дебютировал в 1925 году в студенческой газете «Черуэлл», который издавал студент и богемьен Джон Сатро. Там печатались Во, Пауэлл, Эктон, Бальфур. Роберта Байрона нельзя упрекнуть в отличной учебе и примерном поведении. В январе 1926 года, после того как его оштрафовали за пьяную выходку в девятый раз, администрация предложила Байрону покинуть колледж. Будущий ученый не получил степени.
С того же времени, то есть с конца 1925 года, начинается журналистская карьера Байрона. Он получил место в «Дейли мейл». Почти сразу Роберт сделал своим излюбленным жанром путевые заметки. Его книга «Станция» об Афоне удостоилась положительных рецензий Арнолда Беннетта и Дэвида Г. Лоуренса. Очень скоро Байрон стал филэллином, всерьез увлекся искусством постгреческих культур — Византии и Персии, — его научные изыскания в этой области не утратили актуальности и поныне. Он хотел написать историю Греции от времен Византийской империи до катастрофы Смирны, но судьба отпустила ему слишком мало лет жизни.
Путешествия Байрона носили не только исследовательский, но и коммерческий характер. Так, чтобы совершить желанное путешествие в труднодоступный Тибет в 1929 году, он с помощью подруги Дафны Уэймут познакомился с медиамагнатом Бивербруком, который нанял Байрона написать четыре статьи об «Авиапочте» — новом авиационном сообщении между метрополией и Британской Индией. Август и сентябрь Байрон посвятил поездкам по Индии с Гэвином Хендерсоном, одновременно договариваясь о разрешении на поездку в Тибет. Кажется, решающую помощь оказал сэр Чарльз Белл, имевший определенное влияние на 13-го Далай-ламу. Друзья дождались Майкла Росса и предприняли трудную, но успешную экспедицию. Индийское путешествие Байрона было сопряжено с расходами, для оплаты долгов (300 фунтов) он устроился в Калькутте на работу в рекламном отделе топливной компании «Бурмах Шелл» на три месяца. Книга «Очерк Индии» вышла в апреле 1931 года, вскоре после заключения важного договора вице-короля лорда Ирвина с М. Ганди, но коммерческого успеха не имела.
Интерес к Советскому Союзу Байрон проявил еще в 1924 году, после знакомства с Оливером Болдуином, сыном премьер-министра Стэнли Болдуина. Оливер был военным советником в армии недолго независимой Армении в 1920 году, и его рассказ о крушении закавказской республики произвел сильное впечатление на Байрона.
В путешествие по СССР Байрону довелось отправиться в январе — феврале 1932 года, но осуществилось задуманное не полностью. Байрона интересовали равным образом искусство Древней и Московской Руси и Туркестана, однако побывать в Азии не довелось — визу Байрону не продлили. Как сказала ему одна из гидов — жена функционера Артемия Халатова (впоследствии ставшая, как и он, жертвой репрессий), в ГПУ решили, что «Байрон не любит Россию и русских». Читая путевые заметки нашего героя об СССР, нельзя согласиться со второй частью этого утверждения. Байрон пишет о встреченных им советских людях скорее с симпатией. А вот политический режим ему не понравился: Байрон четко уловил исходящую от СССР угрозу по отношению к другим странам. Кроме того, он точно подметил, что определенные мессианские настроения, присущие советским людям, только помогут правящему режиму в совершении агрессивных актов. Путешественник решительно описал репрессивную суть советского строя: в дневнике Байрон указал, что осенью 1930 года ГПУ арестовывало по шесть тысяч человек в месяц, что «немало для периода мирного послереволюционного строительства». Как было сказано ранее, Байрона в СССР влекла не политика, а культура, главным образом древняя живопись, и страницы о творчестве Андрея Рублёва и других, подчас безвестных мастеров, обладают немалой художественной и искусствоведческой ценностью. Тогдашний современный конструктивизм Байрону не особенно приглянулся, зато беседы со знаменитыми архитекторами Алексеем Щусевым («милый человечек») и Александром Гринбергом убедили его в скором повороте архитектурной политики: «Правительству надоел унылый серый бетон и ему нужны цвета». По возвращении Байрон напечатал в прессе ряд научных архитектурных эссе и путевых репортажей; последние понравились некоторым его индийским знакомым, в частности миссис Уэйр.