С осени 1886 по начало 1887 года Дмитрий Олсуфьев отбыл воинскую повинность в 4‐й батарее гвардейской конной артиллерии. По окончании одной службы предстояло определиться с другой. Д. А. Олсуфьева причислили к Министерству государственных имуществ и командировали в Петербургский горный институт. Там ему предстояло разбирать коллекции аммонитов (искусственных раковин) в местном музее. Олсуфьев не был доволен этой работой и без промедления бросил ее, когда летом 1889 года ему предложили отправиться с профессором С. Н. Никитиным в путешествие по Волге для составления геологической карты России. Осенью того же года Олсуфьев вместе с сестрой и братом приехал в Париж, где провел зиму. Там он изредка посещал лекции по геологии в Католическом институте. Это принесло свою пользу: Олсуфьев понял, что естествознанием заниматься не хочет. Вернувшись весной 1890 года в Москву, он решился круто изменить жизнь. Он чувствовал, что стал другим. На многое глядел иначе. Теперь он полагал себя сторонником «славянофильского народничества». Переиначил формулу С. С. Уварова: «православие – самодержавие – народничество». Жизненное кредо сформулировал словами Ф. М. Достоевского: «Смирись, гордый человек». Или же И. С. Тургенева: «В норку, в норку». Следуя новым принципам, в 1891 году, вопреки воле матери, Олсуфьев стал земским начальником18
. Это было только началом нового пути. С декабря 1893 года Д. А. Олсуфьев – камышинский предводитель дворянства (в Саратовской губернии). В 1894–1895 годах – председатель Камышинской уездной земской управы. 17 ноября 1899 года он участвовал в первом заседании кружка «Беседа», стоявшим у истоков многих политических партий, в том числе и октябристов. В 1902–1904 годах Д. А. Олсуфьев был избран председателем Саратовской губернской земской управы. Характерно, что в земском собрании он возглавлял правое крыло.Более радикальные коллеги относились к Олсуфьеву с настороженностью. Их могло удивлять, что тот решительно выступал в защиту церковно-приходских школ. Может быть, поэтому весной 1903 года министр внутренних дел В. К. Плеве предложил Д. А. Олсуфьеву стать тамбовским вице-губернатором. Однако Олсуфьев отказался. Между чиновной канцелярией и земским собранием он выбирал последнее. Младший брат Михаил всячески поддержал это решение. Во-первых, принятие должности опорочило бы Олсуфьева в глазах публики.
Решение далось непросто. К 1 апреля 1903 года он подготовил текст исповеди, где, в частности, говорилось:
Олсуфьев видел в этом свой грех наряду с тщеславием, завистью, гневом, высокомерием, трусостью, похотливостью.
Началась Русско-японская война. Олсуфьев отправился в Маньчжурию в качестве уполномоченного Красного Креста при 1‐м корпусе генерал-адъютанта Ф. Е. Мейендорфа. Олсуфьев был захвачен японскими войсками. Две недели провел в плену, затем был эвакуирован в Шанхай, где находился полтора месяца. Оттуда на французском корабле его доставили в Одессу.
Россия к тому моменту была охвачена революцией. В октябре 1905 года, в дни Всероссийской забастовки, растерянный, обескураженный он бродил по Москве, зашел в квартиру старого товарища, губернского московского предводителя дворянства князя П. Н. Трубецкого. Оттуда они позвонили в Петербург, князю А. Д. Оболенскому, близкому знакомому С. Ю. Витте. Манифест 17 октября еще не был издан, но Оболенский многое знал. Он уже тогда был уверен, что забастовка вскоре прекратится, а в Москве в декабре будет вооруженное восстание. Впрочем, второй столице это только предстояло, а Саратовская губерния уже полыхала. Олсуфьев поспешил вернуться туда, где горели его поместья. Впоследствии он вспоминал, как под покровом ночи, будто вор, пробирался в собственное имение.