Пришло время политики и политиков. В конце 1905 года Олсуфьев принимал участие в создании саратовского отдела «Союза 17 октября» и его печатного органа – газеты «Волга». В начале 1906 года он вошел в состав ЦК партии. В том же году Олсуфьев был избран членом Государственного совета от Саратовского земства. Под влиянием Ф. Д. Самарина он оказался в Группе правых Государственного совета, что явно диссонировало с его принадлежностью к «Союзу 17 октября». И лишь несколько лет спустя, в 1912 году, когда Самарин покинет Государственный совет, Олсуфьев перейдет в Группу центра. Он поддерживал товарищеские отношения с одним из идеологов русского консерватизма Л. А. Тихомировым. В 1907 году познакомил его со Столыпиным. Олсуфьев надеялся, что Тихомиров поспособствует славянофильскому развороту правительственного курса, а потом перерождению Думы в Земский собор. Олсуфьев колебался и метался, а главное – менялся. Все эти «странности» объяснялись особым подходом Олсуфьева к вопросам идеологического характера. Он безуспешно старался быть прагматиком, признавая, что идеологические симпатии изменчивы. Олсуфьев в этом мог увериться даже на собственном опыте. 28 марта 1907 года на III съезде уполномоченных дворянских обществ он заявлял:
Олсуфьев не видел стены между либерализмом и консерватизмом. Кричащее тому доказательство – само существование «Союза 17 октября», который объединял людей, очень непохожих друг на друга. На собрании октябристов 21 марта 1906 года Д. А. Олсуфьев объяснял однопартийцам, что
Консерватизм не всегда ретрограден, он может обеспечить поступательное движение. Ведь
Олсуфьев далеко не во всем соглашался с правительством. Он был противником упразднения волостного суда, полагал необходимым сохранить должность земского начальника. И все же Олсуфьев не был закоренелым ретроградом. Он просто не принимал идею коренной ломки сложившихся институтов. Он предпочитал «английскую» модель преобразования, когда новое произрастает из старого, не нарушая устоявшийся уклад жизни. И критиковал «французскую» модель, в которой теоретическая схема превалировала над жизнью.
Олсуфьев стоял у истоков Постоянного совета Объединенного дворянства – влиятельнейшего союза помещиков. 18 мая 1906 года он участвовал в заседании Совета по организации съезда уполномоченных дворянских собраний. Тогда, в частности, он заявил, что