Проработав в Симбирске четыре года, А. Лебедев почувствовал тягу к более углубленным занятиям богословием, для чего нужны были библиотеки. С этой целью он переехал в Москву, где с 1907 г. стал преподавать в Кадетском корпусе и в 3-й гимназии, позже взяв уроки всеобщей и русской истории в Николаевском Сиротском институте. Вскоре Лебедев занял место инспектора этого института. В жизни блестящего педагога в это время произошло сильное душевное потрясение. Он познакомился с одной из своих бывших учениц и решил вступить с ней в брак. Хотя девушка с симпатией относилась к нему, ее родители, купцы, не дали своего согласия, желая выдать дочь за человека из своего сословия. Александр, прибегнув даже к помощи отца, пытался убедить родителей невесты, но они были непреклонны. Потрясенный происшедшим, молодой человек еще больше замкнулся в себе, расценив случившееся как Промысел Божий, направляющий его на другой жизненный путь.
В 1918 г. Сиротский институт был преобразован в 165-ю трудовую колонию II ступени, которой А. Лебедев некоторое время руководил, затем в 1919 г. оставил педагогическую деятельность, поступив на место заведующего почтовым сектором Главного лесного комитета. Однако природная религиозность и потребность в сосредоточенной молитве, склоняли его к иному пути, и в конце 1920 г. он, оставив гражданскую службу, поступил в Смоленскую Зосимовскую пустынь Владимирской губ. Здесь в начале января 1921 г., незадолго до праздника Рождества Христова, епископ Варфоломей (Ремов) постриг его в монахи с именем Григория. В пустыни прошли и первые месяцы послушания нового инока под руководством старца Митрофана. Дальнейшее послушание с лета 1921 г. он нес в Московском Свято-Даниловом монастыре у строгого церковного канониста и истинного аскета, магистра богословия, епископа Волоколамского Феодора (Поздеевского). В обители инок Григорий был посвящен во иеродиакона, иеромонаха, а в 1923 г. стал ризничим с посвящением в сан архимандрита.
Три года, проведенные в Даниловом монастыре, были наилучшей подготовкой к епископскому служению. И когда понадобилось избрать епископа на викарную Шлиссельбургскую кафедру Петроградской епархии, где нужен был строго церковный и высокообразованный кандидат, выбор пал на архим. Григория. 14 ноября Патриарх Тихон написал на послании управляющего епархией еп. Мануила (Лемешевского) резолюцию о назначении на Шлиссельбургскую кафедру архим. Григория (Лебедева) с поручением ему исполнять обязанности наместника Александро-Невской Лавры. 19 ноября/2 декабря 1923 г. Первосвятитель с любовью совершил его хиротонию в Москве. В памяти современников остались знаменательные слова Патриарха при назначении нового архиерея: «Посылаю вам жемчужину». Вскоре Владыка Григорий прибыл в Петроград.
Его служение началось в нелегкое для Церкви время. В борьбе с обновленчеством требовалось сохранить чистоту Православия и пламенным пастырским горением явить всем животворящую силу Духа Святаго. Исполняя эту миссию, еп. Григорий был на высоте своего святительского служения. Проникновенные, благоговейные службы и блестящий дар проповедника снискали ему огромную популярность и глубокую любовь паствы. В личном общении Владыка был удивительно мягок и снисходителен к людям. Он мог терпеливо выслушивать самые разнообразные мнения по церковным вопросам, как бы абсурдны они ни были, и с любовью отмечал любую оригинальную мысль. Но зато он был тверд и непоколебим, отстаивая чистоту Православия, и требовал от своих пасомых строгого выполнения всех церковных уставов и постановлений[371]
.Владыка был несравненным проповедником-импровизатором, одним из самых любимых в народе во время служения епископом в северной столице в 1923–1928 гг. В блестящих проповедях раскрывалось богатство его души. Казалось, вот-вот взлетит она в обители Света: «Если ваша душа будет честно искать Света истины и всей силой стремиться к вере, то Господь придет вам навстречу, как Он снизошел к желанию Фомы, и Сам откроет вам истину. И истина веры, истина Бога, облистает вас всей своей пленительностью. Вам откроется не разумность веры, а в вас заговорит голос Живого Бога, зовущий вас к вечному Свету. Не только разум, но вся душа покорится глубине и богатству Премудрости и Разума Божиего. Останутся позади у вас потуги маленького вашего умишки, и душа в благоговейном порыве, одним дыханьем сердца и уст смиренно призовет вас поклониться Богу, как поклонился Ему апостол Фома. Господь мой и Бог мой! Ты, Один — Господь мой и Бог мой! Аминь»[372]
.