Епископ Григорий (в миру Александр Алексеевич Лебедев) родился в г. Коломна Московской губернии 12/25 ноября 1878 г. в семье священника Коломенского Брусенского в честь Успения Пресвятой Богородицы женского монастыря и был двоюродным братом архиепископа Товии (Остроумова). Мать Александра, Мария Феодоровна, дочь коломенского священника Феодора Остроумова, была добрая, очень религиозная женщина, и свою церковность она старалась привить детям. К сожалению, она скончалась в молодости, в 1885 г., оставив мужа с восемью детьми возрастом от полутора до 16 лет. Дальнейшее воспитание детей он полностью взял на себя, стремясь внушить детям страх Божий и желание исполнять заповеди. Занятый службами и другими пастырскими делами, о. Алексий отправлял Александра и других младших детей в монашеские кельи, где они находились весь день под присмотром монахинь. Отрок Александр заметно выделялся среди прочих детей, так что часто монахиня, наблюдавшая за ним, говорила: «Этот будет архиереем». И действительно, еще до поступления в школу, мальчик проявлял особую любовь к молитве — он с радостью посещал продолжительные монастырские службы, простаивал их от начала до конца.
Начальное образование Александр получил в Коломенском Духовном училище, где обнаружились его блестящие способности. Ежегодно он получал награды за отличные успехи и примерное поведение. Его не интересовали игры и забавы, и все свободное время он тратил на чтение книг. После окончания училища юноша поступил в Московскую Духовную семинарию, выделяясь и здесь своей серьезностью и способностями. Ректор семинарии назначил его «уставщиком» и «канонистом» до самого конца обучения. Семинаристы относились к Александру с почтением и любовью, как к серьезному и внимательному товарищу. Он был дружен со всеми однокашниками, но наиболее близок с группой студентов, склонных к глубокому освоению религиозно-философских проблем. Серьезность и некоторая замкнутость были отличительными чертами будущего Владыки. Летом он любил дальние прогулки, которые почти всегда совершал в одиночестве. Ежегодно Александр ходил из Москвы в Троице-Сергиеву Лавру, из Коломны — в Голутвин монастырь, Спасский мужской монастырь Рязанской губернии и т. д. Все это создавало в нем определенный настрой и тягу к жизни в одиночестве.
В 1898 г. юноша окончил семинарию и решил готовиться к экзаменам в Московскую Духовную Академию. С этой целью, по благословению своего отца, он поступил послушником в Бобренев в честь Рождества Пресвятой Богородицы мужской монастырь близ Коломны. Летом все иноки монастыря занимались сельскохозяйственными работами и для совершения служб оставались одни престарелые монахи. Молодой послушник был назначен им в помощь и с радостью принял это послушание — первым приходил в церковь, принимая участие в чтении и пении всех богослужений: вечерни, утрени, литургии, а в свободное время усиленно готовился к экзаменам в Духовную Академию. Они начинались с письменной работы. Хотя Александр выполнил ее, он находился в страшном душевном смятении, ибо считал себя недостаточно подготовленным. Внушив это себе, он прервал экзамены и вернулся в Коломну, чтобы через некоторое время отправиться в Казань и поступить в число послушников Спасского (Преображения Господня) монастыря и одновременно — вольнослушателем в Казанскую Духовную Академию. Успешно выдержав вступительные экзамены, он был в 1899 г. принят в число студентов Академии, окончив ее в 1903 г. по первому разряду со степенью кандидата Богословия.
Высокопреосвященный Антоний (Храповицкий), ректор Академии, с любовью относился к талантливому студенту, направляя его на монашеский путь. Но не пришло еще время, до принятия пострига будущий епископ много лет трудился на педагогическом поприще. Летом 1903 г. он был назначен Святейшим Синодом преподавателем гомилетики и литургии в Симбирской Духовной семинарии. Серьезными и увлеченными уроками молодой педагог быстро привлек внимание учащихся к гомилетике. Он неустанно руководил кружками, где студенты учились составлять планы и конспекты проповедей на самые разнообразные темы, приучая будущих пастырей к подготовке произносить проповеди-импровизации. Наряду с чтением ев. отцов, Лебедев советовал читать также русскую классическую литературу, считая это необходимым для церковного проповедника. Сам он неоднократно писал рефераты на литературные темы.