В кельях у них ничего не было и не запирали их, только было: образ, книга, стол, две скамейки а трех ножках, которые сами сделали и две доски, которые днем стояли в углу кельи, а на ночь их клали на скамейки и это составляло монашескую кровать, мочальная подушка и войлок вот и все, а одевались кавтаном, шуб в то время не было ни у кого, только о. Дамаскин когда поступил в нарядчики ему дали старую коротенькую шубу для объезда островов и то это в виде исключения. Был у него чулан, в котором мазали сбрую, там он исправлял правило, клал поклоны и читал Акафист Божией Матери и была у него икона Смоленския Божия Матери, от которой ему было чудесное явление. В 1867 г. будучи Настоятелем, он и построил в память этого явления часовню Смоленския Божия Матери на острове Бобыльке и говорил, что при перестройке Большого Скита, мы думали его перенести на этот остров, потому что здесь место очень хорошее и поближе к воде.
1823 г. На Рождество Христово постригли о. Дамаскина в рясу и камилавку, того же года положил начало испытание совести на всяк день. Рассказывал Батюшка, что бывало праздником перед вечерней мы собирались к старцу о. Евфимию, помолимся Богу и сядем на пол, он читает нам на пользу, или из нас кого заставит почитать: а сам слушает, потом обще поговорит на пользу: после мы все выдем на коридор и он начнет нас принимать по одному для откровения совести. О, как было легко нам тогда, будучи готовы хоть умереть. 1824 г. на Покров Пресвятыя Богородицы начал читать в церкви пролог, а 27 Октября стал читать в трапезе. 1825 г. подписался в монашество и того же года 12 Декабря в Субботу на память пр. о. нашего Спиридона Епископа Тримифийскаго Чуд. Господь сподобил получить монашеский чин, слава Его Милосердию и неизреченной благости, постригли двоих с о. Моисеем за ранней обедней[18]
. 1826 г. 24 Марта взошло солнце по утру полчаса 6-го о. Евфимий стал перебираться на жительство в пустыню, а Декабря 10 дня первую ночь ночевал и угорел. Того же года я пошел жить в Скит Всех Святых; трудами занимался, летом на огороде возил тачки с землею для его удобрения, а зимою делал ложки, пел и читал на клиросе; в бытность его в Скиту они пели очень хорошо, так что к ним часто ездил о. Игумен Вениамин и всегда оставался доволен их пением. От трудов и подвигов о. Дамаскин дошел до того, что едва уже мог читать, однажды решился он и объявил Настоятелю о своей болезни сказав батюшка, как вам Бог возвестит я чувствую себя очень ослабевшим то не благословите ли мне оставить послушание? Игумен Вениамин подумав сказал так, что же о. Дамаскин не падай духом, ведь монах если и умрешь на послушании то Господь тебя не оставит, с тех пор я так и положился, вот уже после этого сколько лет и Настоятелем был. 1827 года Мая взят я из Скита в хлебную, бывало хочется поесть горячих горбушек, когда вынимают хлеб из печки, прежде хлеб пекли на поду, но старец не благословлял на ходу есть, а говорил: если нужно, то благословясь положи 3 поклона сядь и поешь, но отнюдь не тайком ибо тайное ядение бесам вход. Или станешь сеять муку в кладовой, то кладешь кладешь поклоны тут и уснешь на полу.