Весной в парке вокруг лазарета благоухали жасмин и сирень, казалось, отступала война, и молодые сердца начинали стучать чаще. Говорили обо всем на свете, о самом сокровенном. Так, однажды заговорили о любви. Восторженная фрейлина М.С. Хитрово пылко говорила об идеальной любви, раненый поручик ей возражал, разгорелся нешуточный спор. Ольга Николаевна молчала, но всем было интересно, что скажет она о любви. Великую княжну попросили рассудить спорщиков. Цесаревна смутилась, покраснела, стала серьезной и ответила: «Я думаю, что любовь должна быть искренним и хорошим чувством, но без взаимного уважения настоящая любовь немыслима. В этом отношении Рита права».
Великой княжне было всего 18 лет, и интерес цесаревны к противоположному полу так понятен. И вот снова и снова в ее дневнике появлялись записи о ее старом увлечении Александре Шведове. Так, 12 октября цесаревна записывает в дневник: «В 4 мы пили чай у Ани с Зборовским и Ш[ведовым] душкой. Так рада, наконец увидались и уютно говорили». Но рядом в записях вскоре появляются уже новые имена, Ольге Николаевне нравятся раненые симпатичные молодые офицеры, с некоторыми у нее складываются дружеские отношения. В дневнике она упоминала Николая Константиновича Карангозова, корнета лейб-гвардии Кирасирского Его Величества полка. Позже нередко повторялось имя еще одного раненого офицера – Давида Сергеевича Иедигарова, уроженца Тифлиса, ротмистра 17-го драгунского Нижегородского полка, который поступил в госпиталь в середине октября 1914 года. Цесаревна написала, что он «ужасно привлекательный, темненький».
Однако все меняется весной 1915 года, когда в лазарет поступает раненый офицер Дмитрий Артемьевич Шах-Багов. Он был всего на два года старше Ольги Николаевны. В начале войны поступил на службу в 13-й лейб-гренадерский Эриванский полк. Поручик Константин Попов, служивший вместе с Шах-Баговым, описывал его так: «Он показал себя, как достойный и храбрый офицер, как редкий товарищ и удивительный добряк. Если ко всему этому прибавить его красивую наружность и большое уменье одеться и носить с достоинством форму, то получался тот тип молодого офицера-эриванца, которым по праву гордился наш полк». 19 мая 1915 года прапорщик Шах-Багов был ранен, через пять дней его привезли в лазарет в Царском Селе. Молодой офицер, скромный и даже застенчивый, сразу понравился Ольге Николаевне. Она упоминала в дневнике, что он «милый», «маленький», «ужасный душка». По вечерам цесаревна с «Митей», как вскоре она начинает называть Шах-Багова, гуляли в парке у лазарета, вместе играли в крокет. В.И. Чеботарева вспоминала: «Ольга уверяет, что мечтает остаться старой девой, а по руке ей Шах-Багов пророчит двенадцать человек детей». Раненый офицер Иван Беляев вспоминал, что Шах-Багов был «очень милый и застенчивый, как девушка, и, более того, было видно, что он был сильно влюблен в свою медсестру. Его щеки густо краснели, когда он смотрел на Ольгу Николаевну».
Ранение у Дмитрия Артемьевича оказалось не тяжелым, и уже через месяц его снова отправили на фронт. Ольга Николаевна была очень расстроена его отъездом. Она даже написала об этом в письме отцу: «Наши эриванцы слишком скоро поправляются и завтра самый милый из них возвращается в полк, что очень грустно». 22 июня 1915 года цесаревна записала в дневнике: «После ужина говорила по телефону с Шах-Баговым, мы попрощались, поскольку завтра он возвращается в свой полк. Мне так жаль его, моего душку, так ужасно, он такой милый». И уже на следующий день 23 июня 1915 года снова в дневнике она с печалью писала: «Скучно очень без маленького душки Шах-Багова».
Сестра милосердия В.И. Чеботарева, после отъезда Шах-Багова на фронт, записала в своем дневнике: «Ольга Николаевна серьезно привязалась к Шах-Багову, и так это чисто, наивно и безнадежно. Странная, своеобразная девушка. Ни за что не выдает своего чувства. Оно сказывалось лишь в особой ласковой нотке голоса, с которой давала указания: “Держите выше подушку. Вы не устали? Вам не надоело?” Когда уехал, бедняжка с часок сидела одна, уткнувшись носом в машинку, и шила упорно, настойчиво… Преусердно искала перочинный ножик, который Шах-Багов точил в вечер отъезда – и бороду черту завязывала, целое утро искала и была пресчастлива, когда нашла. Хранит также и листок от календаря, 6-ое июня, день его отъезда».