Именно в письмах отцу Ольга Николаевна иногда рассказывала, как трудно ей дается работа в благотворительном комитете ее имени. Ей, восемнадцатилетней девушке, до этого не занимавшейся публичной деятельностью, приходилось терпеливо переносить долгие заседания, многочасовые мероприятия ради того, чтобы собрать пожертвования. Так, 22 ноября 1914 года Ольга Николаевна пишет Государю об одном из благотворительных концертов: «Сначала было очень скучно – бесконечные гимны и показывали фотографии на полотне, тебя, нас всех и союзных королей. Потом пение. Самое лучшее было балалаешники и песенники железнодорожного полка. Вот хорошо было – публика гудела от восторга. Было много раненых, и им кричали ура. Это был 28-й концерт Долиной. Когда мы уехали (до антракта и было уже 4 часа), должны были играть музыканты Гвард[ии]». В дневнике она постоянно дотошно записывала, какие суммы удалось собрать для работы комитета: «В 2 часа Татьяна и я были в Зимнем дворце. Молебен и открытие комитета оказания временной помощи пострадавшим от военных бедствий. Оттуда пошла принимать пожертвования у комендантского подъезда. Под[али] более 10 000 рублей».
Ольга Николаевна всегда подробно описывала отцу поездки по стране с инспекцией госпиталей: «Наша поездка в Лугу была весьма удачна. Выехали мы в 1 час 30 минут дня и прибыли туда через 2 часа 5 минут. Мама и я уселись в извозчика исправника в 2 лошади. Сам же он со своим кучером ехал впереди в высоком шарабане. Ехали мы долго, по мягким песчаным дорогам и наконец попали в “Светелку”. Толстая В.П. Шнейдер, увидя Мама, чуть не упала в обморок и от радости хохотала все время. Домик у них уютный, но совсем простой, деревянный. Там было 20 раненых. Оттуда мы поехали в другой лазарет, на противоположный конец города, кажется, в доме полиции, устроенный губернаторшей Адельберг. Там большею частью кавказских полков – 4 эриванца и т. д., много грузин, с которыми старалась говорить на их языке, но то, что они отвечали, я не понимала, к сожалению. Покончив с этим, отправились в третий, тоже очень далеко. Там 35 раненых, но тяжелых нет. Вернулись мы сюда в 7 часов с четвертью».
Государь из-за большой занятости не всегда успевал писать ответные письма, его послания были короткими, чаще он присылал телеграммы. Об одной такой телеграмме 7 декабря 1916 года вспоминает в письме Государыня: «Ты не можешь себе представить радость Ольги, когда она получила твою телеграмму – она совсем порозовела и не могла ее прочесть вслух, она напишет тебе сама сегодня. Спасибо, мой голубчик, за то, что ты сделал ей этот великолепный сюрприз [в день своих именин Государь написал старшей дочери] – она и сестры чувствовали себя так, словно это был день ее рождения. Она сразу послала телеграмму пластунам».
Молодая очаровательная великая княжна теперь месяцами не надевала красивые платья и украшения, ее ежедневной одеждой стала форма сестры милосердия. Без ропота Ольга Николаевна принимала свою строгую, трудную жизнь. Только однажды в воспоминаниях сестры милосердия В.И. Чеботаревой мелькнуло упоминание, что великие княжны Ольга Николаевна и Татьяна Николаевна надели красивые наряды: «Княжны при Варваре Афанасьевне переоделись, выбирали драгоценности. Ольга сказала: “Жаль только, что некому мною наслаждаться, один пап
И все же молодость брала свое, мечты о любви, надежда иметь семью не могли не волновать юное сердце великой княжны. Однажды в лазарете сестры милосердия заговорили о том, как представляют себе счастье. Ольга Николаевна рассказала, что ее мечта о счастье – это «выйти замуж, жить всегда в деревне и зиму, и лето, принимать только хороших людей, никакой официальности».
Выздоравливающие офицеры и медицинский персонал по вечерам собирались в гостиной лазарета. Разговаривали, играли, пели – аккомпанировала обычно великая княжна Ольга Николаевна. Она могла легко подобрать аккомпанемент к незнакомой для нее мелодии. Как вспоминал С.П. Павлов: «Игра ее была тонкая и благородная, туше – мягкое и бархатное. До сих пор помню один вальс, старинный дедовский вальс – мягкий, грациозный и хрупкий, как дорогая фарфоровая игрушка – любимый вальс великой княжны Ольги. Мы часто просили великую княжну Ольгу сыграть нам этот вальс и почему-то мне от него делалось всегда очень грустно».
По словам С.П. Павлова, атмосфера на этих вечерах была особенно доверительная, домашняя: «Свет обыкновенно тушился. Горел только один камин. Сухие березовые дрова потрескивали весело и дружно. Красный свет, дрожащий, как беззвучный смех – освещал часть гостиной, сидевших на креслах около стен и противоположную стену. Часть гостиной тонула в тени. В обстановке этой полутемени-полусвета грани различия как-то незаметно стирались и отношения становились как-то проще и интимнее. Вечера эти создавали какие-то особенные настроения…»