Ольга Николаевна взрослела, в 1916 году ей исполнилось 20 лет, и это заставляло родителей волноваться о ее будущем. Государыня писала Государю: «Да ниспошлются нашим детям милости Бога, – я с мучительным страхом думаю об их будущем, – оно так неизвестно. Жизнь – загадка, будущее скрыто завесой, и когда я смотрю на нашу большую Ольгу, мое сердце полно волнения, и я спрашиваю, какая судьба ей готовится, что ее ожидает?»
Жизнь великой княжны Ольги Николаевны в годы войны проходила в повседневных заботах, в трудной работе в лазарете, когда форма сестры милосердия на три года стала практически единственным ежедневным ее нарядом. Казалось, мир должен был забыть о русской царевне, но это было не так, зарубежная пресса время от времени печатала статьи об Ольге Николаевне. По-прежнему продолжали строиться догадки, кто из европейских принцев мог бы стать ее супругом, отдавая предпочтение кому-нибудь балканскому принцу. Зарубежная пресса, как и раньше, называла Ольгу Николаевну красавицей, которая прекрасна и в косынке сестры милосердия. Французский журналист, посетивший в 1916 году лазарет, в котором работали Государыня и старшие великие княжны, и фотографировавший их, писал о спокойном, печальном очаровании Ольги Николаевны.
Однако в 1916 году произошло неожиданное сватовство в самой России: великая княгиня Мария Павловна обратилась к императорской чете с предложением выдать Ольгу Николаевну замуж за ее сына – 38-летнего великого князя Бориса Владимировича. С одной стороны, жених был генерал-майором Свиты Его Величества, человеком образованным, не робкого десятка, походный атаман всех казачьих войск при Верховном главнокомандующем, в войну геройски воевал, получил орден Святого Георгия 4-й степени… Но с другой стороны, вся столица знала великого князя, как любителя светской жизни, знатока тонкой кухни и большого любителя женской красоты. Его скандальные романы были у всех на устах.
Александра Федоровна была категорически против подобного брака и писала Государю в Ставку: «Мысль о Борисе слишком неприятна, и ребенок, я совершенно убеждена, никогда не согласится выйти за него замуж, и я ее прекрасно понимаю». Казалось ужасным «отдать наполовину использованного, изношенного, пресыщенного молодого человека чистой, свежей девушке на 18 лет моложе его, и заставить ее жить в доме, в котором уже не одна из женщин “делила” его судьбу… Неопытная девушка страшно бы страдала, получив своего мужа из четвертых, пятых (или еще больше) рук». Неизвестно, знала ли Ольга Николаевна о поступившем предложении, но можно предположить, что вероятность стать женой столичного повесы в два раза старше ее, пусть и великого князя, внука императора Александра II, мало понравилась бы любой чистой, порядочной девушке.
О помолвке даже не было разговоров, что, конечно, уязвило самолюбие великой княгини Марии Павловны, которая и до этого случая не скрывала прохладного отношения к Царской семье, а после неудачного сватовства еще больше отдалилась от императорской четы, особенно не считая нужным скрывать свою нелюбовь к Государыне.
В феврале 1917 года в Александровском дворце вновь принимали Румынскую королевскую семью. Ольга Николаевна была в те дни особенно печальна. Ее подруга Валентина Чеботарева спросила о причине плохого настроения: «Это из-за ваших гостей?» «О, сейчас этой угрозы нет, пока идет война», – ответила Ольга Николаевна, намекая на возможную помолвку.
Сохранились воспоминания сотрудницы англо-русского госпиталя в Петрограде англичанки Дороти Сеймур, которая стала одной из гостей императрицы Александры Федоровны и великой княжны Ольги Николаевны в середине февраля 1917 года в Александровском дворце. Уже все, даже иностранцы чувствовали, что приближается революция. Дороти Сеймур очень волновалась, что встреча может не состояться, и писала своей матери: «Будет ужасно досадно, если прежде чем я побываю у нее [императрицы], начнется революция». Но встреча, к ее радости, состоялась. Ольгу Николаевну Дороти описывала так: «Чудесные глаза. Хорошая девушка, очень приятная и простая». После окончания разговора, который продлился почти два часа, Дороти была поражена чувствительностью и духовностью Ольги Николаевны и решила, что великая княжна была «видимо пацифисткой, и война с ее ужасами возмущала ее».
Двадцать первого февраля 1917 года Ольга Николаевна заболела корью, а вместе с ней Татьяна Николаевна и цесаревич. Они лежали в затемненных комнатах. У великой княжны поднялась высокая температура, болели голова, горло и уши, начался сильный кашель. Через несколько дней кожа у цесаревны покрылась сыпью, Государыня писала Государю: «У Ольги сыпь в виде плоских пятен». Александровский дворец превратился в лазарет, заболели все царские дети, последней слегла великая княжна Мария Николаевна. У всех детей температура поднималась до 39 градусов. Государыня в одежде сестры милосердия из последних сил ухаживала за больными детьми.