Девятнадцатого июня цесаревна писала родственникам в Крым: «Теперь в саду началась рубка сухих деревьев, пилим дрова и т. д. Огород процветает. Ели вчера нашу первую редиску. Она ярко-красная и вкусная». Новости в письмах Ольги Николаевны однообразные: о прогулках, об огороде, о срубленных деревьях. Так, она в июле писала тетке Ксении Александровне: «Мы все здоровы, наша жизнь идет по-прежнему, так что нет ничего интересного, о чем можно было бы написать». И мечтательно цесаревна представляла себе, как хорошо было в это время в Крыму: «Не сомневаюсь, что там, где ты сейчас, прекрасно. Море такое голубовато-зеленое».
Ближе к концу июля письма великой княжны по-прежнему умиротворенные, но в них появляются нотки грусти. Так, 23 июля цесаревна писала родным в Крым: «Сегодня совсем тихо. Слышу звон в Екатерининском соборе; так хочется иногда зайти к Знаменью. Пишу вам, лежа на траве, у пруда. Погода чудная и так хорошо. Алексей ходит около и марширует по дорожке. Все остальные рубят сухие деревья в лесу. У нас поспели на огороде несколько огурцов, не говоря о мелких овощах, которых очень много». Для Ольги Николаевны – глубоко верующего человека – невозможность посетить любимые церкви, конечно, была настоящей печалью.
Царская семья мечтала уехать в Крым в Ливадию, об этом Государь просил походатайствовать довольно часто бывавшего в Царском Селе Керенского. В этом «бывшему царю» было отказано. В конце июля Временное правительство приняло решение перевезти Царскую семью в Тобольск. Покидая дом, в котором выросли, цесаревны, собираясь в дорогу, постоянно плакали. Они прощались с дворцом, с любимым парком, детским островом, огородом. С печалью расставались с частью приближенных и слуг, Царской семье разрешили взять с собой строго определенный круг лиц. А некоторые люди не смогли сопровождать Царскую семью в ссылку из-за возраста или здоровья.
Отъезд из Царского Села был назначен в ночь на 1 августа. Однако когда Царская семья и сопровождавшие их люди собрались в назначенное время, в 11 часов вечера, в зале на первом этаже, машины за ними не пришли. Отъезд откладывали несколько раз, людей отправляли в их комнаты, а через время снова будили, просили спуститься вниз. Александра Федоровна из-за этой нервотрепки была на грани срыва, рядом с ней постоянно находились Ольга Николаевна и Татьяна Николаевна, ухаживая за обессиленной матерью. Наконец ранним утром машины подали к подъезду. Царскую семью с сопровождающими и слугами доставили на железнодорожную станцию, где вместе с охраной посадили в поезд. Через несколько дней поезд прибыл в Тюмень, откуда на пароходе Царскую семью перевезли в Тобольск.
В Тобольске Царскую семью поселили в бывшем губернаторском доме, который революционные власти переименовали в «Дом свободы». Ольга Николаевна в письме А.А. Вырубовой описывала, как они разместились в доме: «Мы четыре живем в крайней голубой комнате. Устроились очень уютно. Против нас, в маленькой голубой комнате, уборная Папы и брата, около, в розовой, Алексей и Нагорный. В коричневой спальня Мамы и Папы, около красная гостиная и за залой кабинет его».
Первые месяцы жизнь в Тобольске протекала спокойно, в отличие от предместий шумного революционного Петрограда в провинциальном сонном городе было тихо, уютно. И если в Центральной России начались проблемы с доставкой продуктов, то в Тобольске с питанием сложностей не возникало. Царские повара вновь баловали всех прекрасными обедами и ужинами. Жизнь шла по строгому расписанию, к чему Царская семья привыкла, они всегда жили согласно строгому дворцовому распорядку, для них всего лишь изменились правила. Тем более что с момента их ареста в Царском Селе они уже привыкли и к ограничениям.
Утром в 8.45 подавали чай. Государь пил его в своем кабинете, всегда вместе с Ольгой Николаевной. После чая обычно до начала прогулки каждый занимался, чем хотел. Ольга Николаевна обычно в это время читала. В 11 часов начиналась прогулка, дом и небольшой сад возле него были огорожены высоким забором. Государь быстрым шагом ходил вдоль забора, часто Ольга Николаевна и Татьяна Николаевна шли рядом, стараясь не отставать от отца.
Отдушиной, последней ниточкой с миром для Ольги Николаевны оставались письма из Крыма от родных, из Царского Села от подруг. Каждое письмо цесаревна ждала с нетерпением, отчаянно расстраивалась, если ответов на ее послания долго не было. В нетерпении она часто посылает новое письмо, не дождавшись ответа. Так, цесаревна пишет В.И. Чеботаревой: «Получили ли вы мое письмо от 12.10? Мне очень грустно не получать от вас вестей так долго».